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Merck

93862

Nitroazul de tetrazolio

90.0-110.0% (calc. on dry substance, T), powder

Sinónimos:

3,3′-(3,3′-dimetoxi-4,4′-bifenileno)bis[cloruro de 2-(4-nitrofenil)-5-fenil-2H-tetrazolio], Azul de pnitrotetrazolio, Cloruro de p-nitroazul de tetrazolio, Cloruro de 2,2′-bis(4-nitrofenil)-5,5′-difenil-3,3′-(3,3′-dimetoxi-4,4′-difenileno)ditetrazolio, NBT, Nitro BT

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
C40H30N10O6 · 2Cl
Número CAS:
Peso molecular:
817.64
NACRES:
NA.54
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12171500
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4115923
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Nombre del producto

Nitroazul de tetrazolio, 90.0-110.0% (calc. on dry substance, T)

SMILES string

[Cl-].[Cl-].COc1cc(ccc1-[n+]2nc(nn2-c3ccc(cc3)[N+]([O-])=O)-c4ccccc4)-c5ccc(c(OC)c5)-[n+]6nc(nn6-c7ccc(cc7)[N+]([O-])=O)-c8ccccc8

InChI key

FSVCQIDHPKZJSO-UHFFFAOYSA-L

InChI

1S/C40H30N10O6.2ClH/c1-55-37-25-29(13-23-35(37)47-43-39(27-9-5-3-6-10-27)41-45(47)31-15-19-33(20-16-31)49(51)52)30-14-24-36(38(26-30)56-2)48-44-40(28-11-7-4-8-12-28)42-46(48)32-17-21-34(22-18-32)50(53)54;;/h3-26H,1-2H3;2*1H/q+2;;/p-2

assay

90.0-110.0% (calc. on dry substance, T)

form

powder

impurities

≤10% solvent content
≤10% water

λ

in methanol

UV absorption

λ: 252-262 nm Amax

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Categorías relacionadas

Analysis Note

solubility:
250 mg in 5 mL methanol: yellow to very dark yellow and light brown-yellow to very dark brown-yellow

Biochem/physiol Actions

Nitrotetrazolium blue chloride (NBT) is used in staining, visualizing and evaluating the damage in brain sections or heart tissues. The principle of the technique is that the redox enzymes like nicotinamide adenine dinucleotide NAD(H) and cofactors present in the cell convert colorless tetrazolium salt to blue formazan. The dead cells remain unstained. It is used in the dual-staining along with methyl green for the hyperspectral microscopic imaging analysis of colon tissues for the diagnosis of colon diseases. NBT is also used for diagnosing microbial infections and phagocytic defects. In conventional chromogenic methods, NBT/ 5-bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate (BCIP) is used as a substrate for alkaline phosphatase enzyme reaction, in which NBT is reduced to insoluble purple diformazan.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Technique for the performance of the nitro-blue tetrazolium (NBT) test.
Freeman R and King B
Journal of Clinical Pathology, 25(10), 912-912 (1972)
Methyl green and nitrotetrazolium blue chloride co-expression in colon tissue: A hyperspectral microscopic imaging analysis.
Li Q, et al.
Optics & Laser technology, 64, 337-342 (2014)
Irina S Balan et al.
Brain research, 1316, 112-119 (2009-12-29)
A histo-enzymatic technique for visualizing and quantifying endogenous NAD(H) in brain tissue was developed, based on coupled enzymatic cycling reactions that reduce nitrotetrazolium blue chloride to produce formazan. Conditions were used where the endogenous level of nicotinamide adenine dinucleotides (NAD(H))
Fluorescent in situ hybridization employing the conventional NBT/BCIP chromogenic stain.
Trinh L A, et al.
Biotechniques, 42(6), 756-759 (2007)

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