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A4665

Alameticina from Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

Antibiótico U-22324

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Acerca de este artículo

Número CAS:
27061-78-5
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24890893
MDL number:
MFCD00151517
Beilstein/REAXYS Number:
5213858
Servicio técnico
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Quality Level

300

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3

InChI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1

InChI key

LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

General description

La alameticina es un antibiótico y un péptido citolítico capaz de formar una estructural α-helicoidal anfipática en las membranas biológicas. Es un peptaibol lineal, compuesto por 20 restos de aminoácidos. Pertenece a la clase de péptidos no ribosómicos (NRP) y está cargado con el alfa-aminoácido isobutírico.

Application

La alameticina de Trichoderma viride se ha utilizado:
  • para examinar el efecto de los transportadores de glutamato la ATPasa Na+/K+ dependiente del K+ extracelular transitorio durante la actividad neuronal
  • para investigar la formación de canales permeables a los aniones en bicapas lipídicas planares mediante la magainina I obtenida de la piel de Xenopus
  • para estudiar la permeabilidad del meristemo apical radicular y la epidermis, y la resistencia a la alameticina inducida por la celulasa en Arabidopsis thaliana
  • para estudiar los efectos citotóxicos de la ficotoxina ácido okadaico y las micotoxinas en las líneas celulares intestinales (HT-29) y de neuroblastoma (SH-SY5Y) humanas
  • para analizar las variaciones estructurales y la actividad biológica de los peptaiboles obtenidos del clado Longibrachiatum perteneciente al género de hongos filamentosos Trichoderma

Biochem/physiol Actions

La alameticina es responsable de desencadenar resistencia en las plantas y es perjudicial para ellas al causar lesiones y la muerte rápida asociada con la rotura del ácido ribonucleico ribosómico (ARNr). Puede causar permeabilidad del meristemo apical y la epidermis en las raíces de A. thaliana. La alameticina provoca enrollamiento de los zarcillos en Bryonia dioica inducido por los jasmonatos.

Analysis Note

Una mezcla de homólogos de la alameticina

Other Notes

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH2)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH2)-fenilalaninol

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000517037
0000527275
0000517037
0000527275
0000511273

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