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Merck

A8626

Adenina

≥99%, synthetic, powder

Sinónimos:

6-Aminopurina, Vitamina B4

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5N5
Número CAS:
73-24-5
Peso molecular:
135.13
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24891349
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
200-796-1
MDL number:
MFCD00041790
Beilstein/REAXYS Number:
5777

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Nombre del producto

Adenina, ≥99%

InChI key

GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)

SMILES string

Nc1ncnc2[nH]cnc12

biological source

synthetic

assay

≥99%

form

powder

technique(s)

UV/Vis spectroscopy: suitable

color

white to off-white

mp

>360 °C (lit.)

solubility

0.5 M HCl: soluble 20 mg/mL, Grade III, colorless to faint yellow or tan

storage temp.

room temp

Quality Level

200

Gene Information

human ... AKT1(207), GSK3B(2932), LCK(3932), MAP3K1(4214), MAPK14(1432), MAPK8(5599), MAPK9(5601), MAPKAPK2(9261), PRKACA(5566), PRKCA(5578), RAF1(5894), ROCK2(9475)
mouse ... Mapk1(26413)
rat ... Camk2a(25400), Mapk10(25272)

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Application

La adenina es una base de purina con una amplia variedad de papeles químicos y bioquímicos in vivo e in vitro. Es una molécula reguladora y un componente del ADN, el ARN, cofactores (NAD, FAD) y moléculas transmisoras de señales (AMPc). La adenina con la ribosa forma la adenosina, que a su vez forma el AMP, el ADP o el ATP, dependiendo del grado de fosforilación. El ATP interviene en la transferencia de energía durante el metabolismo celular.

Biochem/physiol Actions

La adenina es esencial para muchos procesos bioquímicos in vivo e in vitro . La adenina se convierte en la adenosina cuando se une a la ribosa. Al fosforilarse, forma el AMP, el ADP y el ATP. El ATP es la moneda energética de la célula y se requiere durante el metabolismo celular. La adenina se metaboliza a 2,8-dihidroxiadenina, que al acumularse en los túbulos proximales induce una nefropatía crónica (CKD) con anemia intensa en ratas. Los derivados de la adenina desencadenan una funcionalidad antivírica contra los virus de ADN de doble cadena y se explotan para generar armazones antivíricos.

General description

La adenina es una nucleobase de purina. Forma parte del ADN y del ARN. La adenina es también un componente de cofactores (NAD, FAD) y moléculas de señalización (AMPc).

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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WXBF7287V
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Cristiene Okabe et al.
American journal of physiology. Renal physiology, 305(2), F155-F163 (2013-05-10)
Adenine overload promotes intratubular crystal precipitation and interstitial nephritis. We showed recently that these abnormalities are strongly attenuated in mice knockout for Toll-like receptors-2, -4, MyD88, ASC, or caspase-1. We now investigated whether NF-κB activation also plays a pathogenic role
E M Ungerfeld et al.
Canadian journal of microbiology, 49(10), 650-654 (2003-12-10)
The inhibition of pyruvate oxidative decarboxylation as a means of decreasing ruminal methanogenesis in vitro was studied. In the first experiment, the addition of adenosine and adenine (with and without ribose) to ruminal batch cultures did not decrease methanogenesis. In
The prebiotic role of adenine: a critical analysis
Shapiro R
Origins of Life and Evolution of the Biosphere : the Journal of the International Society For the Study of the Origin of Life, 25(1-3), 83-98 (1995)
A novel approach to adenine-induced chronic kidney disease associated anemia in rodents
Rahman A, et al.
PLoS ONE, 13(2), e0192531-e0192531 (2018)
Energy transfer from adenosine triphosphate
Ross J
The Journal of Physical Chemistry B, 110(13), 6987-6990 (2006)
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