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Merck

B5002

5-Bromo-2′-desoxiuridina

≥99% (HPLC), synthetic (organic), powder

Sinónimos:

5- BrdU, 5-Bromo-1-(2-desoxi-β-D-ribofuranosil)uracilo, BUdR, Desoxirribósido de 5-bromouracilo

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H11BrN2O5
Número CAS:
Peso molecular:
307.10
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
200-415-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
30395

Nombre del producto

5-Bromo-2′-desoxiuridina, ≥99% (HPLC)

InChI key

WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

191-194 °C (dec.) (lit.)

solubility

DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

La 5-bromo-2′-desoxiuridina (5-BrdU) es un análogo de la timidina que se incorpora al ADN. La 5-BrdU se utiliza habitual y extensamente para medir la síntesis de ADN y marcar las células en división. Por consiguiente, la 5-BrdU se utiliza para estudiar la comunicación celular y otros procesos que inducen proliferación celular.
La 5-bromo-2′-desoxiuridina se ha utilizado:
  • como suplemento para estudiar el efecto de las crisis electroconvulsivas en la neurogénesis del hipocampo
  • como suplemento para estudiar la pérdida de función génica en el corazón del pez cebra adulto
  • en el ensayo de proliferación de linfocitos T{133]

Biochem/physiol Actions

Análogo de timidina utilizado como mutágeno en investigación genética. Incorporada de manera selectiva en el ADN celular durante la fase S.
La 5-bromo-2′-desoxiuridina (BrdU) se utiliza para analizar la proliferación celular, por su fácil incorporación al ADN durante la fase S del ciclo celular. La BrdU estimula la diferenciación y la maduración celular en las líneas celulares leucémicas, mientras que inhibe la diferenciación de las células eritroleucémicas amigas. En los estudios de incorporación de la BrdU, a menudo se utilizan después anticuerpos específicos de la BrdU con etiquetas fluorescentes para la detección de la BrdU incorporada, mediante métodos como la citometría de flujo y la microscopia de fluorescencia.

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 1B - Repr. 2

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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  1. How does BrdU, Product B5002, work as a Thymidine analog?

    BrdU replaces Thymidine during the S-phase of cell division.

  2. What are the hazards associated with BrdU, Product B5002?

    BrdU is a known carcinogen and caution should be exercised when handling.  Click on the MSDS hyperlink located on the product detail page for Product No. B5002, 5-Bromo-2´-deoxyuridine. 

  3. How long do I treat cells with Product B5002, BrdU to incorporate it into the DNA?

    Actively growing cells may be treated with 10 μm BrdU for 1 hour.

  4. What can I use to detect BrdU, Product B5002 in vivo and in vitro?

    For the immunohistochemical detection of BrdU, we recommend Product No. B2531, Monoclonal Anti-BrdU antibody produced in mouse.

  5. What is the stability of Product B5002, BrdU?

    BrdU is stable as a powder, kept in the freezer and has a recommended re-test date of two years according to the Product Specification Sheet for Product No. B5002.  Please consult our Product Dating Information Statement for more information on re-test dated products.

  6. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  7. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Mechanisms of Differentiation, Volume 2, 85-85 (1990)
Electroconvulsive seizures increase hippocampal neurogenesis after chronic corticosterone treatment
Hellsten J, et al.
The European Journal of Neuroscience, 16(2), 283-290 (2002)
Target Validation in Drug Discovery, 109-109 (2011)
PEG-PLA nanoparticles facilitate siRNA knockdown in adult zebrafish heart
Diao J, et al.
Developmental Biology, 406, 196-202 (2015)
Francisco Alén et al.
International journal of molecular sciences, 20(14) (2019-07-25)
Mutant mice with respect to the splicing factor Zrsr1 present altered spermatogenesis and infertility. To investigate whether Zrsr1 is involved in the homeostatic control that the hypothalamus exerts over reproductive functions, we first analyzed both differential gene and isoform expression

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