(±)-CPP

Name: (±)-CPP
Brand: SIGMA

solid

Sinónimos:

(±)-3-(2-Carboxypiperazin-4-yl)propyl-1-phosphonic acid

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₈H₁₇N₂O₅P

Número CAS:

100828-16-8

Peso molecular:

252.20

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24277958

UNSPSC Code:

12352200

MDL number:

MFCD00055136

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Propiedades

form

solid

Quality Segment

100

color

white

solubility

H₂O: 99.2 mg/mL, ethanol: insoluble

SMILES string

OC(=O)C1CN(CCCP(O)(O)=O)CCN1

InChI

1S/C8H17N2O5P/c11-8(12)7-6-10(4-2-9-7)3-1-5-16(13,14)15/h7,9H,1-6H2,(H,11,12)(H2,13,14,15)

InChI key

CUVGUPIVTLGRGI-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... GRIN1(2902), GRIN2A(2903), GRIN2B(2904), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRINA(2907)
rat ... Grin2a(24409)

Descripción

Application

(±)-CPP has been used as an uncompetitive NMDA receptor antagonist:

to study its effects on blood glucose in mice
in electrophysiological recording in mouse brain slices
in electrophysiological recording in rat hippocampal pyramidal neurons

Biochem/physiol Actions

3-(2-carboxypiperazin-4yl) propyl-1-phosphonic acid (CPP) is a potent, competitive, and selective N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonist. It is an analog of 2-amino-7-phosphonoheptanoic acid. CPP shows anticonvulusant and antinociceptive activity.