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Merck

C6303

Calphostin C

From microbial (Cladosporium cladosporioides), ≥90% (HPLC), protein kinase C inhibitor, powder

Sinónimos:

UCN-1028c

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C44H38O14
Número CAS:
Peso molecular:
790.76
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
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Nombre del producto

Calphostin C from Cladosporium cladosporioides, ≥90% (HPLC), powder

SMILES string

COc1cc(O)c2C(=O)C(OC)=C(CC(C)OC(=O)Oc3ccc(O)cc3)c4c5C(CC(C)OC(=O)c6ccccc6)=C(OC)C(=O)c7c(O)cc(OC)c(c57)c1c24

InChI key

SRJYZPCBWDVSGO-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C44H38O14/c1-20(56-43(50)22-10-8-7-9-11-22)16-25-31-32-26(17-21(2)57-44(51)58-24-14-12-23(45)13-15-24)42(55-6)40(49)34-28(47)19-30(53-4)36(38(32)34)35-29(52-3)18-27(46)33(37(31)35)39(48)41(25)54-5/h7-15,18-21,45-47H,16-17H2,1-6H3

biological source

microbial (Cladosporium cladosporioides)

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

color

red to brown

solubility

DMF: 1 mg/mL, DMSO: 1 mg/mL, ethanol: 1 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

Biochem/physiol Actions

Highly specific inhibitor of protein kinase C (IC50 = 50 nM); requires light for activation. At higher concentrations (100 nM or greater), it has been shown to inhibit cell proliferation and induce apoptosis in vitro.

Features and Benefits

This compound is featured on the Phospholipase D and PKC pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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E Kobayashi et al.
Biochemical and biophysical research communications, 159(2), 548-553 (1989-03-15)
Calphostin C (UCN-1028C), a newly isolated compound from Cladosporium cladosporioides, is a potent and specific inhibitor of protein kinase C, because it was 1000 times more inhibitory to protein kinase C (IC50, 0.05 microM) than other protein kinases such as
H Ikemoto et al.
Journal of neurosurgery, 83(6), 1008-1016 (1995-12-01)
Calphostin C acts at the regulatory domain as a highly selective inhibitor of protein kinase C (PKC), and staurosporine acts at the catalytic domain as a nonspecific PKC inhibitor. The authors investigated the capacity of calphostin C and staurosporine to
I Ozaki et al.
The Journal of biological chemistry, 274(9), 5310-5317 (1999-02-20)
Apoptosis was induced in human glioma cell lines by exposure to 100 nM calphostin C, a specific inhibitor of protein kinase C. Calphostin C-induced apoptosis was associated with synchronous down-regulation of Bcl-2 and Bcl-xL as well as activation of caspase-3
R F Bruns et al.
Biochemical and biophysical research communications, 176(1), 288-293 (1991-04-15)
Calphostin C, a secondary metabolite of the fungus Cladosporium cladosporioides, inhibits protein kinase C by competing at the binding site for diacylglycerol and phorbol esters. Calphostin C is a polycyclic hydrocarbon with strong absorbance in the visible and ultraviolet ranges.
M Begemann et al.
Anticancer research, 18(5A), 3139-3152 (1998-12-22)
Protein kinase C (PKC) is a central component in signal transduction and growth control and might be an appropriate target for the chemotherapy of human brain tumors. This study demonstrates that the staurosporine derivative Ro 31-8220, a potent PKC inhibitor

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