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Merck

D1771

5′-Deoxyadenosine

≥98% (TLC), synthetic (organic), powder

Sinónimos:

5′-dAdo

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H13N5O3
Número CAS:
Peso molecular:
251.24
UNSPSC Code:
41106305
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.51
MDL number:
Assay:
≥98% (TLC)
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
hot water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless
Storage temp.:
2-8°C
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Nombre del producto

5′-Deoxyadenosine, methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine (MTA/SAH) nucleosidase substrate

SMILES string

C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C10H13N5O3/c1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15/h2-4,6-7,10,16-17H,1H3,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

InChI key

XGYIMTFOTBMPFP-KQYNXXCUSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (TLC)

form

powder

solubility

hot water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Application

5′-Deoxyadenosine has been used:
  • as a standard in mass spectroscopy
  • as an inhibitor for screening thymidine phosphorylase activity
  • as a substrate in 5′-Deoxyadenosine deaminase (DadD) assay

Biochem/physiol Actions

5′-Deoxyadenosine is a substrate for the enzyme methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine (MTA/SAH) nucleosidase in microbes. 5′-Deoxyadenosine is a byproduct of cleavage of S-adenosylmethionine (SAM). High levels of 5′-Deoxyadenosine inhibits SAM dependent enzymes. It also inhibits biotin synthase (BioB) and lipoyl synthase (LipA) enzymes.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The nucleoside derivative 5?-O-trityl-inosine (KIN59) suppresses thymidine phosphorylase-triggered angiogenesis via a noncompetitive mechanism of action
Liekens S, et al.
Test, 279(28), 29598-29605 (2004)
Kenichi Yokoyama et al.
Biochemistry, 47(34), 8950-8960 (2008-08-05)
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Joseph T Jarrett
Current opinion in chemical biology, 7(2), 174-182 (2003-04-26)
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Charles J Walsby et al.
Inorganic chemistry, 44(4), 727-741 (2005-04-30)
Electron paramagnetic resonance (EPR), electron-nuclear double resonance (ENDOR), and Mössbauer spectroscopies and other physical methods have provided important new insights into the radical-SAM superfamily of proteins, which use iron-sulfur clusters and S-adenosylmethionine to initiate H atom abstraction reactions. This remarkable
Gunhild Layer et al.
Current opinion in chemical biology, 8(5), 468-476 (2004-09-29)
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