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Merck

D5628

Digitonina

~50% (TLC)

Sinónimos:

Digitina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C56H92O29
Número CAS:
11024-24-1
Peso molecular:
1229.31
UNSPSC Code:
12161900
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24893949
EC Number:
234-255-6
Beilstein/REAXYS Number:
78654
MDL number:
MFCD00077729

Nombre del producto

Digitonina, ~50% (TLC)

InChI key

UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

InChI

1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1

SMILES string

C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H

biological source

plant seeds (Digitalis purpurea)

description

non-ionic

assay

50% (TLC)

form

powder

mol wt

micellar avg mol wt 70,000

concentration

~50% (TLC)

aggregation number

60

CMC

<0.5 mM (20-25°C)

mp

230-240 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Quality Level

200

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Application

La digitonina se ha utilizado en un estudio para investigar cómo las toxinas lipopeptídicas se dirigen a las membranas biológicas.
La digitonina se ha utilizado:
  • para incubar mitocondrias aisladas con el fin de eliminar la membrana mitocondrial externa para preparación de mitoplastos
  • en la permeabilización de las células HeLa para ensayo de importación in vitro
  • como componente de la disolución salina tamponada HEPES (HBS) para permear las células y liberar las aecuorinas para imágenes de fluorescencia y bioluminiscencia

Biochem/physiol Actions

La digitonina desempeña un papel clave en la permeabilización de las membranas celulares. También contribuye a solubilizar componentes de la membrana. La digitonina interactúa de manera específica con el colesterol de la membrana, lo que provoca la formación de poros. Ayuda a lisar las células eucariotas pero no las membranas bacterianas.

Features and Benefits

  • Puede extraer proteínas de la membrana como supercomplejos de la membrana mitocondrial interna
  • Solubiliza gradualmente las vesículas unilamelares grandes (LUV) de 1-palmitoil-2-oleoil-sn-glicero-3-fosfocolina (POPC) a temperaturas elevadas
  • Puede formar micelas en un amplio intervalo de concentraciones

General description

La digitonina, un glucósido esteroideo procedente de la dedalera (Digitalis purpurea), se erige como un versátil detergente no iónico con diversas aplicaciones en biología celular y bioquímica experimentales. Sus propiedades únicas la colocan como un activo valioso para investigar las membranas celulares, las proteínas de membrana y los componentes intracelulares. La digitonina demuestra capacidades excepcionales de solubilización de membrana, extrayendo con eficacia las proteínas unidas a la membrana mientras preserva su conformación nativa para estudiar interacciones y actividades. Además, también puede permeabilizar selectivamente la membrana plasmática rica en colesterol, permitiendo el aislamiento y la purificación de orgánulos específicos, y facilitando el estudio de sus funciones.

La propiedad de permeabilización celular del detergente se extiende a varios tipos de células, lo que permite el estudio de componentes y procesos intracelulares mediante la introducción de anticuerpos, enzimas u otras moléculas en las células. En los experimentos de inmunocitoquímica, la digitonina desempeña un papel crucial en la permeabilización de las células, permitiendo el marcaje y la detección de proteínas y estructuras intracelulares y ofreciendo información sobre la organización celular y la ubicación proteica. Además, la digitonina facilita la extracción y la purificación del ARN mediante lisis celular, una etapa crucial para aplicaciones de biología molecular como el análisis de la expresión génica y la secuenciación del ARN. La utilidad del detergente también es evidente en experimentos de inmunoprecipitación, donde solubiliza las proteínas de la membrana, permitiendo el aislamiento de complejos proteína-anticuerpo específicos para el estudio de interacciones proteicas y vías de señalización.

Other Notes

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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H301,H373

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
BCCN5926
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The dopamine D1 receptor: partial purification of a digitonin-solubilized receptor-guanine nucleotide binding complex.
H B Niznik et al.
Biochemical pharmacology, 35(17), 2974-2977 (1986-09-01)
Xianying A Cui et al.
PLoS biology, 10(5), e1001336-e1001336 (2012-06-09)
In metazoans, the majority of mRNAs coding for secreted and membrane-bound proteins are translated on the surface of the endoplasmic reticulum (ER). Although the targeting of these transcripts to the surface of the ER can be mediated by the translation
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Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 19(14), 1288-1297 (2012-11-14)
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