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Merck

D9891

Doxiciclina hyclate

Sinónimos:

Clorhidrato de doxiciclina hemietalonato hemihidratado

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H24N2O8 · HCl · 0.5H2O · 0.5C2H6O
Número CAS:
Peso molecular:
512.94
UNSPSC Code:
51284027
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5702728

InChI

1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1

SMILES string

Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58

InChI key

HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N

biological source

synthetic

assay

≥93.5% (HPLC)
95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)

form

powder

storage condition

(Tightly closed. Dry. )

color

yellow to yellow-green

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma
parasites

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

El hiclato de doxiciclina es un derivado sintético de la oxitetraciclina. Se ha utilizado para eliminar Borrelia burgdorferi y Anaplasma phagocytophilum en roedores reservorios y para eliminar las garrapatas Ixodes scapularis. Es un inhibidor de amplio espectro utilizado para inhibir las metaloproteinasas de la matriz (MMP), como la colagenasa de tipo 1 en estudios de cicatrización de heridas y remodelación tisular.
El hiclato de doxiciclina se ha utilizado para la inducción de células de glioma y células de riñón embrionario humano 293T (HEK293T).

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: El hiclato de doxicilina inhibe la respuesta inflamatoria a la enfermedad de Lyme, causada por la espiroqueta Borrelia burgdorferi

. Espectro de actividad: Eficaz contra un inhibidor de amplio espectro de las metaloproteinasas de la matriz in vivo.

Features and Benefits

  • Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
  • Ideal para investigación en biología celular, metabolómica y bioquímica.

General description

El hiclato de doxiciclina, un antibiótico sintético de tetraciclina, demuestra una actividad antimicrobiana de amplio espectro contra varias bacterias al unirse a las subunidades ribosómicas 30S y posiblemente las 50S. Esta unión altera el enlace entre el aminoacil-ARNt y el complejo ARNm-ribosoma, inhibiendo con eficacia la síntesis de proteínas bacterianas y deteniendo así el crecimiento y la replicación.

Más allá de sus efectos antimicrobianos, el hiclato de doxiciclina actúa como un inhibidor de las metaloproteinasas de matriz (MMP), enzimas cruciales para la descomposición del colágeno en los tejidos conjuntivos. Estudios sobre la erosión corneal y la artritis reumatoide demuestran su reducción significativa en los niveles de MMP-9 y MMP-8, respectivamente. Esta propiedad inhibidora de la MMP contribuye a preservar la integridad del colágeno, evitando la degradación excesiva del tejido y propiciando su reparación.

En biología celular, el hiclato de doxiciclina afecta a las células musculares lisas, mejorando la adhesión e influyendo en la reorganización de las matrices de colágeno fibrilar. Su influencia en la expresión del genoma del apicoplasto en Plasmodium falciparum, el parásito causante del paludismo, añade una dimensión de importancia en la investigación de enfermedades infecciosas. Además, la inhibición de la formación de tejidos en estudios en ratas contribuye a su relevancia en la comprensión del desarrollo tisular.

Por otra parte, el hiclato de doxociclina tiene potencial en la investigación metabolómica, y sus efectos se consideran multifacéticos en varios procesos celulares. En el contexto más amplio de la investigación bioquímica, sus acciones versátiles lo convierten en una herramienta valiosa para investigar mecanismos moleculares y vías de señalización.

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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  1. The name of Product D9891 is Doxycycline hyclate. What does hyclate mean?

    Hyclate is the United States Adopted Names (USAN) approved contraction for monohydrochloride hemiethanolate hemihydrate.

  2. What is the solubility of Doxycycline hyclate, Product D9891?

    Doxycycline hyclate is soluble in water at up to 50 mg/ml.

  3. How stable is Doxycycline hyclate, Product D9891, in water?

    Solutions of doxycycline hyclate are best prepared fresh, but they can be stored at 2-8°C for several days. Solutions also need to be protected from light.

  4. What type of activity does Product D9891, Doxycycline hyclate, exhibit?

    Doxycycline is a broad spectrum antibiotic and bacteriostatic agent against gram positive/negative bacteria and it has antiprotozoal activity.

  5. At what concentration should I use D9891, Doxyclycline hyclate, for cell culture?

    Doxycycline is often used in culture at a concentration of 0.1-12 μg/ml.

  6. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  7. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. Is doxycycline hyclate soluble in DMSO?

    According to literature sources, doxycycline hyclate is soluble in DMSO at a concentration of 100 mM.

  11. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Basheer Khadaroo et al.
Nature cell biology, 11(8), 980-987 (2009-07-15)
The ends of linear eukaryotic chromosomes are protected by telomeres, which serve to ensure proper chromosome replication and to prevent spurious recombination at chromosome ends. In this study, we show by single cell analysis that in the absence of telomerase
A novel treatment modality for recurrent aphthous stomatitis-Single application of doxycycline hyclate
Thriveni R, et al.
Journal of Indian Academy of Oral Medicine and Radiology, 30(1), 96-98 (2018)
Regulation of glioma cell invasion by 3q26 gene products PIK 3 CA, SOX 2 and OPA 1
Schaefer T, et al.
Brain Pathology (2018)
Kranthi Marella Panth et al.
Radiotherapy and oncology : journal of the European Society for Therapeutic Radiology and Oncology, 116(3), 462-466 (2015-07-15)
The central hypothesis of "radiomics" is that imaging features reflect tumor phenotype and genotype. Until now only correlative studies have been performed. The main objective of our study is to determine whether a causal relationship exists between genetic changes and
ZNF121 interacts with ZBRK1 and BRCA1 to regulate their target genes in mammary epithelial cells
Luo A, et al.
FEBS Open Bio, 8(12), 1943-1952 (2018)

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