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Merck

E2011

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

Sinónimos:

EPA, Timnodonic acid

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H
Número CAS:
Peso molecular:
302.45
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1714433
Assay:
≥99%
Form:
liquid
Quality level:
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Nombre del producto

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, ≥99%

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

SMILES string

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI key

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

biological source

fish oil

assay

≥99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

solubility

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

density

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

Gene Information

human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)

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Biochem/physiol Actions

Inhibidor de 5-lipoxigenasa; reduce la producción de tromboxano A2.
Eicosapentaenoic acid (EPA) is essential for healthy living and alleviates obesity. It decreases the triglyceride levels by modulating very-low-density lipoprotein(VLDL) levels.

Application

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid has been used:
  • to test pharmacologic effect on steatosis in hepatocytes
  • as an analytical standard in Raman spectra measurements to characterize human breast cancer samples
  • in lipid peroxidation assay in mouse embryonic fibroblasts and in pre-treatment of cells for cell viability studies

General description

Eicosapentaenoic acid is a polyunsaturated fatty acid (PUFAs) and is synthesized from linolenic acid. It is distributed in phospholipid bilayers of the cell membrane, synaptic membranes of the brain and retina. It is obtained majorly from fish oil, seaweed, phytoplankton, and camelina. Being an Omega-3 fatty acid, it shows cis-trans conformations.

Clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

200.1 °F - closed cup

flash_point_c

93.4 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Nutrition and traumatic brain injury: improving acute and subacute health outcomes in military personnel (2011)
Docosahexaenoic acid enhances methylmercury-induced endoplasmic reticulum stress and cell death and eicosapentaenoic acid potentially attenuates these effects in mouse embryonic fibroblasts
Takanezawa Y, et al.
Toxicology Letters, 306(15), 35-42 (2019)
Effect of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid on myogenesis and mitochondrial biosynthesis during murine skeletal muscle cell differentiation
Hsueh TY, et al.
Frontiers in nutrition, 5, 15-15 (2018)
A Comprehensive Review of Chemistry, Sources and Bioavailability of Omega-3 Fatty Acids
Cholewski M, et al.
Nutrients, 10(11), 1662-1662 (2018)
Che-Hsin Lee et al.
International journal of molecular sciences, 15(6), 10334-10349 (2014-06-12)
Recent studies have shown that free fatty acids are associated with chronic inflammation, which may be involved in vascular injury. The intake of eicosapentaenoic acid (EPA) can decrease cardiovascular disease risks, but the protective mechanisms of EPA on endothelial cells

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