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F0503

5-Fluoro-2′-desoxiuridina

Name: 5-Fluoro-2′-desoxiuridina
Brand: SIGMA

thymidylate synthase inhibitor

Sinónimos:

2′-Desoxi-5-fluorouridina, FUDR, Floxuridina

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₉H₁₁FN₂O₅

Número CAS:

50-91-9

Peso molecular:

246.19

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24894724

EC Number:

200-072-5

Beilstein/REAXYS Number:

90221

MDL number:

MFCD00006530

UNSPSC Code:

12352208

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Propiedades

biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

200

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

148 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

room temp

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChI key

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

Gene Information

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

Descripción

General description

La 5-fluoro-2′-desoxiuridina, también denominada floxuridina, provoca citotoxicidad dirigida por ADN en células cancerosas. La floxuridina es efectiva para el tratamiento del cáncer hepático y para eliminar la virulencia de Staphylococcus aureus. La combinación de profármacos dipeptídicos de floxuridina con gemcitabina es más permeable a la célula y exhibe una mayor actividad antiproliferativa. La floxuridina es efectiva en los tumores sólidos y en los cánceres en estadios avanzados.

Application

La 5-fluoro-2′-desoxiuridina se ha utilizado como inhibidor mitótico en la proliferación de las células de Schwann, la proliferación de la glia y las células no neuronales en los cultivos de ganglios de la raíz dorsal.

Biochem/physiol Actions

Antineoplásico que actúa como potente inhibidor de la timidilato sintetasa Puede desarrollarse resistencia a la FUdR en cultivos de células cancerosas, entre otros medios mediante la infección de bajo nivel con micoplasmas.

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hcodes

H301

pictograms

GHS06

signalword

Danger

pcodes

P301 + P330 + P331 + P310

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c