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H6278

4-hidroxitamoxifeno

Name: 4-hidroxitamoxifeno
Brand: SIGMA

≥98% (HPLC), powder, Estrogen receptor antagonist

Sinónimos:

4-(1-[4-(dimetilaminoetoxi)fenil]-2-fenil-1-butenil)fenol, 4-OHT, cis/trans-4-hidroxitamoxifeno

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₂₆H₂₉NO₂

Número CAS:

68392-35-8

Peso molecular:

387.51

UNSPSC Code:

51111800

PubChem Substance ID:

24895736

NACRES:

NA.77

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

Quality level:

300

Storage condition:

desiccated, protect from light

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Propiedades

Nombre del producto

4-hidroxitamoxifeno, ≥70% Z isomer (remainder primarily E-isomer)

Quality Level

300

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated, protect from light

solubility

methanol: 10 mg/mL, ethanol: 20 mg/mL (with heating)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

enzyme | inhibits

originator

AstraZeneca

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3.CC\C(c4ccccc4)=C(\c5ccc(O)cc5)c6ccc(OCCN(C)C)cc6

InChI

1S/2C26H29NO2/c2*1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h2*5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+;26-25-

InChI key

ZJLDABGSDWXVGE-BDSXMVAQSA-N

Gene Information

human ... ESR1(2099), ESR2(2100), ESRRG(2104), IL6(3569)
rat ... Ar(24208), Esr1(24890), Esr2(25149)

Descripción

General description

El 4-hidroxitamoxifeno (4-OHT), un modulador selectivo de receptores de estrógenos (SERM) de primera generación, actúa como un antagonista en las células de cáncer de mama, pero exhibe efectos estrogenoides en el útero y el hueso. Es un metabolito activo del pro-fármaco tamoxifeno (TAM), que actúa como antagonista de los receptores de estrógenos. El 4-OHT se une a los receptores de estrógenos para inhibir la proliferación celular inducida por estradiol, sin inducir citotoxicidad. Es un metabolito del antiestrógeno tamoxifeno y exhibe una mayor afinidad que el tamoxifeno y sus otros metabolitos para unirse a los receptores de estrógenos, lo que hace que inhiba la proliferación celular en células de mama humanas sanas y líneas celulares de cáncer de mama en cultivo con una potencia de 50 a 100 veces mayor.

El 4-OHT inhibió eficazmente el crecimiento celular en ausencia de estrógenos cuando se estimuló la proliferación celular con insulina o factor de crecimiento epidérmico. El 4-OHT inhibe la peroxidación lipídica dentro de las membranas celulares y muestra actividad secuestrante de radicales peroxílicos.

Application

El 4-hidroxitamoxifeno se ha utilizado:

para inducir la recombinación de organoides de intestino delgado.
para estudiar su impacto en la capacidad de las células mononucleares de sangre periférica humana (PMNC) para formar colonias hematopoyéticas.
para inducir la sobreexpresión de MYCN en la línea celular del neuroblastoma con el fin de determinar cómo la expresión elevada de MYCN influye en la sensibilidad de las células del neuroblastoma a la apoptosis inducida por YM155, inhibidor de BIRC5/Survivina.

Biochem/physiol Actions

Metabolito del antineoplásico tamoxifeno, que muestra una actividad agonista/antagonista de los estrógenos más potente que el fármaco original. También es activo como inhibidor intramembranoso de la peroxidación lipídica.

Features and Benefits

Este compuesto aparece en la página Receptores nucleares (esteroideos) del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Pulse aquí para encontrar otras páginas del manual.

Este compuesto fue desarrollado por AstraZeneca. Si desea examinar la lista de otros compuestos desarrollados por la industria farmacéutica y los fármacos aprobados o candidatos a fármacos, pulse aquí

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pictograms

GHS08,GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302 + H312 + H332,H315,H319,H361fd

pcodes

P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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H6278-10MG	04061833800560