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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H7N3O · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
161.59
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
261-223-9
MDL number:
Assay:
≥99%
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
crystalline powder
Solubility:
water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless
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Permítanos ayudarleNombre del producto
5-Methylcytosine hydrochloride, ≥99%
InChI key
ANWMULVRPAUPJT-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C5H7N3O.ClH/c1-3-2-7-5(9)8-4(3)6;/h2H,1H3,(H3,6,7,8,9);1H
SMILES string
O=C1NC(N)=C(C)C=N1.[H]Cl
biological source
synthetic (organic)
assay
≥99%
form
crystalline powder
solubility
water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless
Quality Level
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Application
5-Methylcytosine hydrochloride has been used as standard in high performance liquid chromatography (HPLC) for the estimation of global methylation rates. It has also been used in high-resolution mass spectroscopic analysis.
5-Methylcytosine is used in studies of DNA methylation processes (epigenetics).
Biochem/physiol Actions
5-Methylcytosine mediates gene expression, genomic imprinting and inhibition of transposable elements. It is closely associated with translational fidelity and tRNA recognition.
Clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine
Ito S, et al.
Science (New York, N.Y.), 333(6047), 1300-1303 (2011)
Widespread occurrence of 5-methylcytosine in human coding and non-coding RNA
Squires JE, et al.
Nucleic Acids Research, 40(11), 5023-5033 (2012)
Absolute quantification of RNA or DNA using acid hydrolysis and mass spectrometry
Lowenthal MS, et al.
Analytical Chemistry, 6, 824-824 (2019)
Meelad M Dawlaty et al.
Developmental cell, 24(3), 310-323 (2013-01-29)
Tet enzymes (Tet1/2/3) convert 5-methylcytosine (5mC) to 5-hydroxymethylcytosine (5hmC) in various embryonic and adult tissues. Mice mutant for either Tet1 or Tet2 are viable, raising the question of whether these enzymes have overlapping roles in development. Here we have generated
Lan Jiang et al.
Cell, 153(4), 773-784 (2013-05-15)
5-methylcytosine is a major epigenetic modification that is sometimes called "the fifth nucleotide." However, our knowledge of how offspring inherit the DNA methylome from parents is limited. We generated nine single-base resolution DNA methylomes, including zebrafish gametes and early embryos.
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