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Merck

M7397

L-(−)-Malic acid

suitable for cell culture, BioReagent, suitable for insect cell culture

Sinónimos:

(S)-(−)-2-Hydroxysuccinic acid, L-Hydroxybutanedioic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HO2CCH2CH(OH)CO2H
Número CAS:
97-67-6
Peso molecular:
134.09
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.75
PubChem Substance ID:
24897161
EC Number:
202-601-5
Beilstein/REAXYS Number:
1723541
MDL number:
MFCD00064213

Nombre del producto

L-(−)-Malic acid, suitable for cell culture, BioReagent, suitable for insect cell culture

InChI key

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

SMILES string

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

biological source

microbial

product line

BioReagent

assay

≥95% (titration)

form

powder

technique(s)

cell culture | insect: suitable
cell culture | mammalian: suitable

mp

101-103 °C (lit.)

solubility

water: 100 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless

Quality Level

200

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Application

Malic acid has been used:
  • to induce basal respiration in mitochondrial cell culture
  • to measure the mitochondrial ETC (electron transport chain) activity
  • as a component of mitochondrial substrate stock

Biochem/physiol Actions

Malic acid is a part of cellular metabolism. Its application is recognized in pharmaceutics. It is useful in the treatment of hepatic malfunctioning, effective against hyper-ammonemia. It is used as a part of amino acid infusion. Malic acid also serves as a nanomedicine in the treatment of brain neurological disorders. A TCA (Krebs cycle) intermediate and partner in the malic acid aspartate shuttle.

General description

Malic acid is used as a component of insect tissue culture. It is also useful as an acidulant in soft drinks, jams, fruit and vegetable juices.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000466821
0000466821
0000429349
0000429349
0000420097

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Increased mitochondrial electron transport chain activity at complex I is regulated by N-acetylcysteine in lymphocytes of patients with systemic lupus erythematosus
Doherty E, et al.
Antioxidants & Redox Signaling, 21(1), 56-65 (2014)
Biotechnology, 238-238 (1990)
Analysis of regional brain mitochondrial bioenergetics and susceptibility to mitochondrial inhibition utilizing a microplate based system
Sauerbeck A, et al.
Journal of Neuroscience Methods, 198(1), 36-43 (2011)
Invertebrate Tissue Culture, 11-11 (2012)
Continuous production of L-malic acid by immobilized Brevibacterium ammoniagenes cells
Yamamoto K, et al.
Europ. J. Appl. Microbiol. Biotechnol., 3(3), 169-183 (1976)
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