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Merck

O4126

Oxaloacetic acid

≥97% (HPLC)

Sinónimos:

2-Oxosuccinic acid, Ketosuccinic acid, Oxalacetic acid, Oxobutanedioic acid

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
HOOCCH2COCOOH
Número CAS:
328-42-7
Peso molecular:
132.07
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24897993
EC Number:
206-329-8
Beilstein/REAXYS Number:
1705475
MDL number:
MFCD00002592

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Nombre del producto

Oxaloacetic acid, ≥97% (HPLC)

InChI

1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)

InChI key

KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

OC(=O)CC(=O)C(O)=O

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

solubility

H2O: 100 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to light yellow

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

Oxaloacetic acid has been used as a substrate for measuring citrate synthase activity in cybrids and neuroblastoma cells. It has also been used for measuring malate dehydrogenase reactivation.

Biochem/physiol Actions

Oxaloacetic acid being an intermediate in the tri carboxylic cycle is central to metabolism. It is part of gluconeogenesis pathway. Mutation in pyruvate carboxylase leads to decreased production of oxaloacetate. It inhibits succinate dehydrogenase and is a key regulator of mitochondrial metabolism.

General description

Oxaloacetic acid is a dicarboxylic acid. It is an intermediate in the citric acid cycle. It is highly soluble in water and is present ubiquitously. It is produced in the mitochondria by the action of pyruvate carboxylase on pyruvate. Breakdown products of oxaloacetate includes malate, pyruvate and aspartic acid.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000517509
0000517509
0000508906
0000514857
0000514857

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Oxaloacetic acid mediates ADP-dependent inhibition of mitochondrial complex IIdriven respiration
Fink BD, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 293(51), 1993219941-1993219941 (2018)
Synergistic coordination of polyethylene glycol with ClpB/DnaKJE bichaperone for refolding of heat-denatured malate dehydrogenase
Nian R, et al.
Biotechnology Progress, 25(4), 10781085-10781085 (2009)
Oxaloacetic acid supplementation as a mimic of calorie restriction
Cash A
Open Longevity Science, 3, 2227-2227 (2009)
Alexander K H Weiss et al.
Bioscience reports, 40(3) (2020-02-19)
FAH domain containing protein 1 (FAHD1) is a mammalian mitochondrial protein, displaying bifunctionality as acylpyruvate hydrolase (ApH) and oxaloacetate decarboxylase (ODx) activity. We report the crystal structure of mouse FAHD1 and structural mapping of the active site of mouse FAHD1.
Improved mitochondrial and methylglyoxal-related metabolisms support hyperproliferation induced by 50 Hz magnetic field in neuroblastoma cells
Falone S, et al.
Journal of Cellular Physiology, 231(9), 20142025-20142025 (2016)
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