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Merck

P1585

PMA

for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC), Molecular Biology

Sinónimos:

Forbol 12-miristato 13-acetato, Aceite de crotón, Activador de la PKC, Activador de la proteína cinasa C, Activador del NF-κB, Éster de forbol, 12-O-Tetradecanoilforbol 13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahidroxitiglia-1,6-dien-3-ona 12-tetradecanoato 13-acetato, PMA, TPA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H56O8
Número CAS:
Peso molecular:
616.83
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.52
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2407201

Nombre del producto

PMA, for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC), Molecular Biology

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

grade

Molecular Biology

assay

≥99% (HPLC)

form

(Lyophilisate)

mol wt

616.83  g/mol

storage condition

protect from light

solubility

DMSO: soluble (DMSO solutions can be stored dark at −20 °C for at least six months.)
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions)

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Analysis Note

  • Estimulación de la producción de interleucina 2 de las células Jurkat
  • Estimulación de las células T
  • Activador de la proteína cinasa C (PKC)
  • Activación del NF-κB
  • Promoción del crecimiento celular
  • Utilizada en estudios analíticos de promotores tumorales
  • Calidad para biología molecular

Application

Adecuado para
  • estudios de biología molecular como patrón
  • estudios analíticos de promotores tumorales
  • promoción del crecimiento celular
El PMA se ha utilizado:
  • para la detección de citocinas intracelulares
  • en ensayos de estrés oxidativo CellROX
  • para la estimulación de células Huh7 para investigar la re-distribución de la dipeptidil peptidasa 9 (DPP9)
  • como control positivo en la estimulación del receptor de las células B (BCR) de las células de leucemia linfocítica crónica (CLL)
  • en la diferenciación de los monocitos (THP-1) en macrófagos

Biochem/physiol Actions

Potente promotor tumoral; activa la proteína cinasa C (PKC) in vivo e in vitro.

Disclaimer

Fotosensible, proteger de la luz.

Features and Benefits

  • Estimulación de la producción de interleucina 2 de las células Jurkat
  • Estimulación de las células T
  • Activador de la proteína cinasa C (PKC)
  • Activación del NF-κB
  • Promoción del crecimiento celular
  • Utilizada en estudios analíticos de promotores tumorales
  • Calidad para biología molecular

General description

El PMA (forbol 12-miristato 13-acetato) es un activador de la proteína cinasa C (PKC) y un promotor tumoral conocido. El PMA exhibe también actividad clastogénica (rotura del cromosoma).
El forbol 12-miristato 13-acetato (PMA) puede inducir la actividad de la PLD1 (fosfolipasa D1), pero no de la PLD2 (fosfolipasa D2).

A través de la vía de comunicación de la proteína cinasa C (PKC), el PMA es un promotor tumoral asociado con:

  • la transcripción génica
  • el crecimiento celular
  • la diferenciación celular
  • la muerte celular programada
  • la vía inmunitaria
  • la desensibilización de receptores

El forbol 12-miristato 13-acetato se utiliza para estudiar:

  • los factores de crecimiento
  • las hormonas
  • la regulación del crecimiento y diferenciación celulares mediada por citocinas

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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  1. How can I dissolve Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585?

    Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) is soluble in DMSO at a 20 mM concentration.  It is also soluble in ethanol. 

  2. What is the stability of stock solutions of Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, and how should I store them?

    Stock solutions in DMSO can be stored in the dark as aliquots at -20°C for at least six months.

  3. How much Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, product should I use?

    A concentration of 50 ng/ml was used on Jurkat cells.

  4. There isn't any powder in the Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, vial?

    The product is usually a clear film on the walls of the vial and may not be easily visible.

  5. What is the storage temperature for Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585?

    Phorbol 12-myristate 13-acetate should be stored at -20°C.

  6. What is the difference between Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P8139 and molecular biology grade Product P1585?

    Product P1585 has been tested and found suitable for stimulation of interleukin 2 production of Jurkat cells. Product P8139 has not tested in this application.

  7. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  8. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  9. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  10. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  11. How is Product P1585, Phorbol-12-myristate-13-acetate, packaged?

    P1585-1MG, P1585-10MG and P1585-25MG come to us pre-packaged by our supplier; all three sizes are packaged the same way. The packaging consists of an amber serum vial with a septum and an aluminum crimp cap. The septum has a PTFE (Teflon) liner, so the material inside the vial could only come in contact with glass and Teflon.

  12. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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Suhre K, et al.
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Cockcroft S, et al.
Methods in Enzymology, 329, 355-372 (2001)
The immune responses of central and effector memory BCG-specific CD4+ T cells in BCG-vaccinated PPD+ donors were modulated by Treg cells
Li L, et al.
Immunobiology, 216(4), 477-484 (2011)
Tumour promoter phorbol-12-myristate-13-acetate induces chromosomal damage via indirect action.
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