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Merck

P8833

Puromicina dihydrochloride from Streptomyces alboniger

greener alternative

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

Sinónimos:

3′-[α-amino-p-metoxihidrocinnamamido]-3′-desoxi-N,N-dimetiladenosina dihydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H29N7O5 · 2HCl
Número CAS:
58-58-2
Peso molecular:
544.43
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
24898984
UNSPSC Code:
12352207
EC Number:
200-387-8
MDL number:
MFCD00012691
Beilstein/REAXYS Number:
3853613

Nombre del producto

Puromicina dihydrochloride from Streptomyces alboniger, powder, BioReagent, suitable for cell culture

InChI key

MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

InChI

1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1

SMILES string

Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1

biological source

Streptomyces alboniger

product line

BioReagent

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

mol wt

544.43 g/mol

packaging

pkg of 10 mg
pkg of 100 mg
pkg of 25 mg

greener alternative product score

old score: 88
new score: 79
Find out more about DOZN™ Scoring

greener alternative product characteristics

Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
Design for Degradation
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow-white

UniProt accession no.

P13249

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria
neoplastics
parasites

application(s)

agriculture

greener alternative category

Re-engineered,

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Application

El diclorhidrato de puromicina de Streptomyces alboniger se ha utilizado:
  • en la preparación de la disolución madre de puromicina para el estudio de sensibilidad de la puromicina.
  • para seleccionar células infectadas por lentivirus que contengan marcador de selección resistente a la puromicina.
El diclorhidrato de puromicina forma parte de la familia de antibióticos aminonucleósidos y procede de Streptomyces alboniger. Es un antibiótico de amplio espectro con actividad antitumoral, como inhibidor de la síntesis de proteínas, y se ha utilizado para estudiar los mecanismos reguladores de la transcripción que controlan la expresión secuencial y coordinada de los genes durante la diferenciación celular. La concentración de trabajo recomendada en cultivos de células eucariotas es de 1-10 μg/ml.
Se utiliza como agente selectivo para las células que contienen el gen de resistencia que codifica la puromicina N-acetiltransferasa (PAC). Recomendado para su uso en un intervalo de 1-10 μg/ml. Esterilice la disolución madre filtrándola con un filtro de 0,22 μm y luego almacénela en alícuotas a −20 °C.

Biochem/physiol Actions

La puromicina se asocia de manera inespecífica con las cadenas polipeptídicas en crecimiento y, por tanto, induce la finalización prematura de la traducción. Inhibe la síntesis de proteínas de dos formas. Se asocia con el sustrato donante, el peptidil-tRNA, en el sitio P y, por tanto, funciona como un sustrato aceptor. En segundo lugar, compite con el aminoacil-tRNA por su unión al sitio A′ en el centro de la peptidil transferasa.
Modo de acción: La puromicina inhibe la síntesis de proteínas provocando la terminación prematura de la cadena al actuar como un análogo del extremo 3′-terminal del aminoacil-tRNA.

Modo de resistencia: La puromicina acetiltransferasa es un gen de resistencia eficaz.

Espectro antimicrobiano: Este producto es activo frente a microorganismos grampositivos, menos activo frente a los bacilos acidorresistentes y más débilmente activo frente a los microorganismos gramnegativos. La puromicina puede impedir el crecimiento de bacterias, protozoos, algas y células de mamíferos y actúa rápidamente, matando al 99 % de las células en 2 días.

Disclaimer

Tal como se suministra, este producto permanece activo durante cuatro años si se almacena a -20°C.

General description

Estructura química: peptidilnucleósido
La puromicina es un antibiótico de amplio espectro producido por Streptomyces alboniger. Es un análogo del extremo 3′ del aminoacil-tRNA. Es un inhibidor de la peptidil transferasa y actúa tanto en procariotas como en eucariotas.
Nos hemos comprometido a ofrecerle productos alternativos más ecológicos, que se adhieren a una de las cuatro categorías de alternativas más ecológicas . Este producto pertenece a la categoría de productos rediseñados, que muestran mejoras clave en los principios de química verde “Economía atómica”, “Diseño para la eficiencia energética”, “Uso de materias primas renovables” y “Diseño para la degradación”. Pulse aquí para ver su tarjeta de puntuación DOZN.

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado en un lugar seco y bien ventilado.

Preparation Note

Este producto es soluble en agua a 50 mg/ml. Debe prepararse una disolución madre mediante filtración utilizando un filtro de 0,22 μm y luego almacenarse en alícuotas a -20°C. Este producto también es soluble en metanol a 10 mg/ml.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000436146
0000436146
0000422733
0000422733
0000423687

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    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  5. What are the approximate concentrations of Product P8833, Puromycin dihydrochloride, suitable for HeLa human uterus,  B16 mouse melanoma and PC1.0 hamster adenocarcinoma cells?

    HeLa human uterus: 3 μg/mL; B16 mouse melanoma: 1-3 μg/mL; PC1.0 hamster adenocarcinoma: 10 μg/mL.

  6. What are the approximate concentrations of Product P8833, Puromycin dihydrochloride, suitable for HEK293, A431 and Jurkat cells?

    HEK293: 2-3 μg/mL; A431: 1 μg/mL; Jurkat: 4 μg/mL.

  7. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Hansjörg Schwertz et al.
Blood, 115(18), 3801-3809 (2010-01-21)
Platelets are classified as terminally differentiated cells that are incapable of cellular division. However, we observe that anucleate human platelets, either maintained in suspension culture or captured in microdrops, give rise to new cell bodies packed with respiring mitochondria and
E Miyamoto-Sato et al.
Nucleic acids research, 28(5), 1176-1182 (2000-02-10)
Puromycin, an analog of the 3' end of aminoacyl-tRNA, causes premature termination of translation by being linked non-specifically to growing polypeptide chains. Here we report the interesting phenomenon that puromycin acting as a non-inhibitor at very low concentration (e.g. 0.04
Heterocyclic analogs of nucleosides: synthesis and biological evaluation of novel analogs of puromycin.
Hultin P G and Walter A S
Canadian Journal of Chemistry, 72(9), 1978-1989 (1994)
Satoshi Watanabe et al.
Biology of reproduction, 72(2), 309-315 (2004-09-24)
Puromycin N-acetyl transferase gene (pac), of which the gene product catalyzes antibiotic puromycin (an effective inhibitor of protein synthesis), has been widely used as a dominant selection marker in embryonic stem (ES) cell-mediated transgenesis. The present study is the first
Shingo Ueno et al.
Journal of biotechnology, 162(2-3), 299-302 (2012-09-25)
cDNA display using a puromycin-linker to covalently bridge a protein and its coding cDNA is a stable and efficient in vitro protein selection method. The optimal design of the often-used puromycin-linker is vital for effective selection. In this report, an
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