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Merck

R3375

Retinyl palmitate

Type IV, ~1,800,000 USP units/g, oil

Sinónimos:

Vitamin A palmitate, all−trans−Retinol palmitate

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H60O2
Número CAS:
79-81-2
Peso molecular:
524.86
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
24899361
EC Number:
201-228-5
Beilstein/REAXYS Number:
1917366
MDL number:
MFCD00019414

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Nombre del producto

Retinyl palmitate, Type IV, ~1,800,000 USP units/g, oil

InChI key

VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N

InChI

1S/C36H60O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-35(37)38-30-28-32(3)23-20-22-31(2)26-27-34-33(4)24-21-29-36(34,5)6/h20,22-23,26-28H,7-19,21,24-25,29-30H2,1-6H3/b23-20+,27-26+,31-22+,32-28+

SMILES string

CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)C(C)(C)CCC1

biological source

synthetic (organic)

type

Type IV

assay

≥90% (HPLC)

form

oil

specific activity

~1,800,000 USP units/g

color

yellow to orange

mp

26 °C

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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Application

Retinyl palmitate has been used as:
  • a retinoid derivative to modulate expression of connexin Cx26 and Cx30 in the cochlea
  • a standard in high performance liquid chromatography(HPLC)
  • as a retinoid substrate in the isomerase assay of eyecup protein homogenates

Biochem/physiol Actions

Retinoids are ligands to nuclear receptors and have antioxidant functionality. Retinyl palmitate is widely used in pharmaceutical and cosmetic applications. In sunscreen, it protects from UVB-induced DNA damage and apoptosis. Retinyl palmitate is used to treat photoaging in skincare cosmetics. Retinyl palmitate is an effective chemopreventive agent to treat lung cancer. It also regulates various biological processes including cell differentiation and proliferation.
Review: Vitamin A metabolism.

General description

Retinal, retinol and retinoic acid are the aldehyde, alcohol and acid forms of vitamin A, respectively. The retinoids comprise a cyclohexenyl ring with a 20-carbon with double bonds in cis and trans configuration. Retinyl palmitate is a major storage form of vitamin A. Retinyl esters provide pools of vitamin A that are converted into retinol and other retinoids as needed. Retinoids also exist as retinyl esters such as retinyl propionate, retinyl acetate and retinyl palmitate.

Packaging

Sealed ampule.

Physical form

Oil at room temperature

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Repr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

No data available

flash_point_c

No data available

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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MKCT7982
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