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Merck

S0532

Strychnine

Glycine receptor antagonist

Sinónimos:

(−)-Strychnine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H22N2O2
Número CAS:
57-24-9
Peso molecular:
334.41
NACRES:
NA.54
PubChem Substance ID:
24899441
UNSPSC Code:
12352210
EC Number:
200-319-7
MDL number:
MFCD00005941
Beilstein/REAXYS Number:
52979

Nombre del producto

Strychnine,

InChI key

QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N

InChI

1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1

SMILES string

[H][C@@]12CC(=O)N3c4ccccc4[C@]56CC[N@H]7CC(=CCO1)[C@]([H])(C[C@@H]57)[C@]2([H])[C@]36[H]

mp

284-286 °C (lit.)

solubility

chloroform: soluble, clear to hazy

Quality Level

200

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Biochem/physiol Actions

Produce convulsiones; antagonista en los receptores de glicina no competitivo con el receptor NMDA.
At low doses, strychnine is used for circulatory problems, gastrointestinal disorders and eye diseases.
Strychnine is used as a rodenticide and a glycine receptor antagonist, which inhibits Renshaw cell-motor neuron synapse. It binds to the α subunit N-terminal region of the glycine receptor. The effect of strychnine is neutralized in the presence of glycine receptor agonist ivermectin. Strychnine also inhibits leukocyte motility.

Application

Strychnine has been used as a glycine receptors antagonist in hippocampal CA1 pyramidal and rostral ventromedial medulla (RVM) neurons. It has also been used as type C glycine receptor antagonist in direction selective (DS) retinal cells.
Strychnine has been used in antagonist profiling to characterize a novel nicotinic receptor in Aplysia neuroendocrine cells.

General description

Strychnine is a colorless, odourless and bitter tasting powder. It is absorbed in skin, gastrointestinaland respiratory tract. Strychnine generates oxides of nitrogen and carbon on decomposition.
Strychnine is a glycine receptor antagonist not associated with the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. It is an alkaloid extracted from Strychnos nux vomica seeds.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000496464
0000496465
0000496464
0000496465
0000453052

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Glycine-gated chloride channels in neutrophils attenuate calcium influx and superoxide production
WHEELER M, et al.
Faseb Journal, 14(3), 476-484 (2000)
Pharmacological Dissection of Intrinsic Optical Signal Reveals a Functional Coupling between Synaptic Activity and Astrocytic Volume Transient
Woo J, et al.
Experimental Neurobiology, 28(1), 30-42 (2019)
In vivo protection against strychnine toxicity in mice by the glycine receptor agonist ivermectin
Maher A, et al.
BioMed Research International (2014)
A brainstem-spinal cord inhibitory circuit for mechanical pain modulation by GABA and enkephalins
Franccois A, et al.
Neuron, 93(4), 822-839 (2017)
Spatiotemporally asymmetric excitation supports mammalian retinal motion sensitivity
Matsumoto A, et al.
Current Biology, 29(19) (2019)
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