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Merck

S4257

Sphingosylphosphorylcholine

≥98%, intracellular and extracellular signaling mediator, powder

Sinónimos:

(2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecene-3-hydroxy-1-phosphocholine, 2-[[[(2-Amino-3-hydroxy-4-octadecenyl)oxy]hydroxy-phosphinyl]oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium inner salt, D-erythro-Sphingosine phosphocholine, Lyso SM (d18:1), Lysosphingomyelin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C23H49N2O5P
Número CAS:
1670-26-4
Peso molecular:
464.62
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24899596
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
MFCD02259287
Beilstein/REAXYS Number:
7342520

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Nombre del producto

Sphingosylphosphorylcholine, ≥98%, powder

InChI

1S/C23H49N2O5P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-23(26)22(24)21-30-31(27,28)29-20-19-25(2,3)4/h17-18,22-23,26H,5-16,19-21,24H2,1-4H3/b18-17+/t22-,23+/m0/s1

SMILES string

[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@@]([H])(N)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O

InChI key

JLVSPVFPBBFMBE-HXSWCURESA-N

assay

≥98%

form

powder

color

light yellow

solubility

chloroform/methanol (2:1): complete 10 mg/ml, clear to slightly hazy, colorless to light yellow

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

Neurotrophic effects of Sphingosylphosphorylcholine were studied in cerebellar granule neurons of mice and PC-12 cells.

Biochem/physiol Actions

Sphingosylphosphorylcholine (SPC) is a bioactive lipid that mediates intracellular and extracellular signaling. It mobilizes Ca2+ from intracellular stores via an IP3-independent pathway. It stimulates the production of CCL2 that may contribute to development of atherosclerosis. SPC is a ligand for endothelial differentiation gene receptor 3 (EDG3).

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000476614
0000447860
0000447860
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0000428253

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A Uehara et al.
FEBS letters, 460(3), 467-471 (1999-11-11)
The effects of the lysosphingolipid, sphingosylphosphorylcholine (SPC), on the cardiac ryanodine receptor (RyR) were examined. The open probability of cardiac RyR incorporated in lipid bilayers was decreased by cytoplasmic, but not lumenal side application of micromolar concentrations of SPC. Modification
D Meyer zu Heringdorf et al.
FEBS letters, 410(1), 34-38 (1997-06-23)
Sphingolipid breakdown products are now being recognized to play a dual role in cellular signalling, acting as intracellular as well as extracellular signalling molecules. Both types of action may even be found with one sphingolipid species. The recent demonstration of
H Okamoto et al.
Biochemical and biophysical research communications, 260(1), 203-208 (1999-06-25)
AGR16/H218/EDG5 and EDG1 are functional receptors for lysosphingolipids, whereas EDG2 and EGD4 are receptors for lysophosphatidic acid (LPA). The present study demonstrates that EDG3, the yet poorly defined member of the EDG family G protein-coupled receptors, shows identical agonist specificity
Naoko Konno et al.
Biochemical and biophysical research communications, 364(1), 163-168 (2007-10-16)
Sphingosylphosphorylcholine (SPC) is a choline-containing naturally occurring derivative of sphingolipid involved in various biological processes. Here we show that SPC displays neurotrophic effects in cerebellar granule neurons (CGNs) and in PC12 cells. When CGNs were cultured under non-depolarizing condition, they
Ha Young Lee et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 186(7), 4347-4353 (2011-03-04)
Sphingosylphosphorylcholine (SPC) is a component of high-density lipoprotein particles. We investigated the functional role of SPC in HUVECs. SPC stimulation induced production of the CCL2 chemokine in a PTX-sensitive G-protein-dependent manner. SPC treatment caused the activation of NF-κB and AP-1
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