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Merck

SMB00173

Prunasin

Sinónimos:

D-Mandelonitrile β-D-glucoside

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H17NO6
Número CAS:
99-18-3
Peso molecular:
295.29
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
329824839
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
202-738-0
MDL number:
MFCD00049232

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InChI key

ZKSZEJFBGODIJW-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2

SMILES string

OCC1OC(OC(C#N)c2ccccc2)C(O)C(O)C1O

Quality Level

200

form

solid

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

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General description

Natural product derived from plant source.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H301,H360

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Repr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

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Not applicable

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V Berenguer-Navarro et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 50(24), 6960-6963 (2002-11-14)
The determination of cyanogenic compounds in plants is often performed by HPLC. However, in this analysis, interferences due to compounds in the matrix, such as tannins and other pigments, are encountered, especially in roots and leaves. A new method is
F Dicenta et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 50(7), 2149-2152 (2002-03-21)
The relationship between the levels of cyanogenic compounds (amygdalin and prunasin) in kernels, leaves, and roots of 5 sweet-, 5 slightly bitter-, and 5 bitter-kernelled almond trees was determined. Variability was observed among the genotypes for these compounds. Prunasin was
L Brimer et al.
Rivista di biologia, 89(3), 493-496 (1996-01-01)
Mucor circinelloides LU M40 and Penicillium aurantiogriseum P 35, characterized by extracellular beta-glucosidase activity on cyanogenic glycosides, hydrolyse amygdalin by a two-step reaction mechanism being the first step of hydrolysis, from amygdalin to prunasin, very rapid (15 min) and the
Jason Q D Goodger et al.
Oecologia, 153(4), 799-808 (2007-07-03)
Many studies have shown that similarly aged plants within a species or population can vary markedly in the concentration of defence compounds they deploy to protect themselves from herbivores. Some studies have also shown that the concentration of these compounds
Raquel Sánchez-Pérez et al.
Plant physiology, 146(3), 1040-1052 (2008-01-15)
Bitterness in almond (Prunus dulcis) is determined by the content of the cyanogenic diglucoside amygdalin. The ability to synthesize and degrade prunasin and amygdalin in the almond kernel was studied throughout the growth season using four different genotypes for bitterness.
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