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Merck

SML2330

Ceapin-A7

≥98% (HPLC), ATF6α signaling blocker, powder

Sinónimos:

Ceapin-7, N-(1-{[2,4-bis(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-4-yl)-5-(furan-2-yl)-1,2-oxazole-3-carboxamide

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H12F6N4O3
Número CAS:
2323027-38-7
Peso molecular:
470.32
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD31567506

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Nombre del producto

Ceapin-A7, ≥98% (HPLC)

SMILES string

FC(F)(F)c1c(ccc(c1)C(F)(F)F)C[n]2ncc(c2)NC(=O)c3n[o]c(c3)c4[o]ccc4

InChI

1S/C20H12F6N4O3/c21-19(22,23)12-4-3-11(14(6-12)20(24,25)26)9-30-10-13(8-27-30)28-18(31)15-7-17(33-29-15)16-2-1-5-32-16/h1-8,10H,9H2,(H,28,31)

InChI key

UJTDYOXTXGBHEG-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to pink

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

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Biochem/physiol Actions

Potent and specific ER stress-induced ATF6α signaling blocker that does not affect IRE1 or PERK branches of UPR, nor proteolytic processing of ATF6β or SREBP.
The pyrazole amide Ceapin-A7 is a potent and highly specific ER stress-induced ATF6α signaling blocker (IC50 = 590 nM by HEK293T-based ERSE-luciferase reporter assay, ATF6α target transcripts GRP78/ERO1B/HERPUD1 induction IC50 = 459/522/614 nM in U2OS cells; ER stress by 100 nM Thapsigargin) that does not affect IRE1 or PERK branches of the unfolded protein response (UPR), nor proteolytic processing of its close homolog ATF6β or SREBP. Ceapin-A7 sensitizes U2-OS cells to ER stress-induced death (thapsigargin EC50 = 4.5/7.1 nM with/without 6 μM Ceapin-A7) without impacting the viability of unstressed cells.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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0000428668
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