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Merck

SML2601

dTAG-13

≥98% (HPLC), powder, degradation tag  (dTAG) system

Sinónimos:

(2S)-(1R)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-(2-((6-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)oxy)hexyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)propyl 1-((S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoyl)piperidine-2-carboxylate, d-TAG-13

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C57H68N4O15
Número CAS:
2064175-41-1
Peso molecular:
1049.17
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100

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Nombre del producto

dTAG-13, ≥98% (HPLC)

InChI

1S/C57H68N4O15/c1-7-37(36-32-47(71-4)52(73-6)48(33-36)72-5)54(65)60-29-14-12-19-41(60)57(68)76-43(25-22-35-23-26-44(69-2)46(31-35)70-3)38-17-10-11-20-42(38)75-34-50(63)58-28-13-8-9-15-30-74-45-21-16-18-39-51(45)56(67)61(55(39)66)40-24-27-49(62)59-53(40)64

InChI key

BJFBRLAWLPZOMJ-QHVFGHLPSA-N

SMILES string

O=C(O[C@@H](C1=C(C=CC=C1)OCC(NCCCCCCOC2=C(C3=CC=C2)C(N(C3=O)C4CCC(NC4=O)=O)=O)=O)CCC5=CC=C(C(OC)=C5)OC)[C@@H]6CCCCN6C([C@H](C7=CC(OC)=C(C(OC)=C7)OC)CC)=O

ligand

thalidomide

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Categorías relacionadas

Biochem/physiol Actions

Degradation tag (dTAG) system heterobifunctional degrader of FKBP12(F36V) fusions by bridging them with CRBN for ubiquitination.
dTAG-13 is a degradation tag (dTAG) system heterobifunctional degrader composed of an E3 ubiquitin ligase cereblon (CRBN)-binding thalidomide moiety and an FKBP12(F36V) mutant-specific ligand AP1867 void of affinity for endogenous (wild-type) FKBP12, allowing selective degradation of target proteins of interest when expressed as an FKBP12(F36V) in-frame fusion (by transgene expression or locus-specific knock-in) by bridging them with CRBN for ubiquitination. dTAG-13 is shown to potently degrade FKBP12F36V-MELK(sg3R) in MDA-MB-468 cells (100 nM for 4 hrs) as well as ENL-FKBP12F36V-HA, but not endogenous ENL, in MV4;1 cells (500 nM for 0.5-1 hrs).

Legal Information

Sold with permission under license from Dana Farber Cancer Institute.

Other Notes

Contains a mixture of diastereomers. This product has not been tested in cellular degradation assays.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Lot/Batch Number
0000516382
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0000488506
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The dTAG system for immediate and target-specific protein degradation.
Nabet B, Roberts JM, Buckley DL, et al.
Nature Chemical Biology, 14(5), 431-441 (2018)
Michael A Erb et al.
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Recurrent chromosomal translocations producing a chimaeric MLL oncogene give rise to a highly aggressive acute leukaemia associated with poor clinical outcome. The preferential involvement of chromatin-associated factors as MLL fusion partners belies a dependency on transcription control. Despite recent progress
MELK is not necessary for the proliferation of basal-like breast cancer cells
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Transcription control by the ENL YEATS domain in acute leukaemia
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