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Merck

T5648

Tamoxifeno

≥99% (TLC), powder, PKC inhibitor

Sinónimos:

trans-Tamoxifeno, (Z)-1-(p-Dimetilaminoetoxifenil)-1,2-difenil-1-buteno, trans-2-[4-(1,2-Difenil-1-butenil)fenoxi]-N,N-dimetiletilamina

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5C(C2H5)=C(C6H5)C6H4OCH2CH2N(CH3)2
Número CAS:
10540-29-1
Peso molecular:
371.51
NACRES:
NA.54
PubChem Substance ID:
24900307
UNSPSC Code:
12161501
EC Number:
234-118-0
MDL number:
MFCD00010454

Nombre del producto

Tamoxifeno, ≥99%

InChI key

NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N

InChI

1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-

SMILES string

CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccccc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3

sterility

(Not packaged in a sterile environment)

assay

≥99%

mp

97-98 °C (lit.)

solubility

H2O: insoluble <0.1% at 20 °C
chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
2-propanol: soluble
DMSO: soluble
ethanol: soluble
methanol: soluble
propylene glycol: soluble

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

enzyme | inhibits

originator

AstraZeneca

storage temp.

2-8°C

Gene Information

human ... CYP1A2(1544), EBP(10682), ESR1(2099), ESR2(2100), ESRRA(2101)
rat ... Ar(24208), Esr1(24890)

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Other Notes

Este producto no se envasa en un entorno estéril.
Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

Preparation Note

El tamoxifeno es relativamente estable. El polvo debe ser estable durante al menos dos años cuando se almacena desecado a 2-8C, protegido de la luz.
El tamoxifeno es soluble en cloroformo a 50 mg/ml y produce una disolución transparente de incolora a amarilla pálida. También es soluble en metanol, etanol, 2-propanol y propilénglicol. También puede prepararse disolución de reserva de tamoxifeno en DMSO 10 mM. Sin embargo, es prácticamente insoluble en agua (la solubilidad es <0,01 %, 20° C). Las disoluciones son sensibles a la luz UV, y las disoluciones de DMSO son estables cuando se conservan a -20° C en la oscuridad.

Application

El tamoxifeno se ha utilizado:
  • en el ensayo MTS (3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-5-(3-carboximetoxifenil)-2-(4-sulfofenil)-2H-tetrazolio) y la tinción con cristal violeta para evaluar la viabilidad celular
  • para inducir la ablación de Dicer en ratones Dicer condicionales, estudiar los efectos de la deficiencia de Dicer sobre la diferenciación y la función de los adipocitos.
  • para estudiar sus efectos biológicos en la línea celular Jurkat resistente a los glucocorticoides (GC), derivada de la leucemia linfoblástica aguda del linaje T (T-ALL)
  • para estudiar los efectos fisiológicos del tratamiento con tamoxifeno sobre el área preóptica (POA) del hipotálamo mediados por el receptor de estrógenos alfa (ERα) en ratones
  • para inducir la actividad recombinasa Cre para la manipulación génica.
  • para facilitar la recombinación del alelo ect2flox en los órganos murinos
  • para estudiar su efecto sobre la activación de la microglia inducida por lipopolisacáridos (LPS)

Biochem/physiol Actions

Antagonista de estrógenos en la glándula mamaria. Bloquea la producción del VEGF estimulada por estradiol en las células tumorales de mama. Inhibidor de la proteína cinasa C.
Inhibidor de la proteína cinasa C. Induce apoptosis en las líneas celulares de glioma maligno humano. El tamoxifeno y su metabolito el 4-hidroxitamoxifeno son modificadores selectivos de la respuesta a los estrógenos (SERM) que actúan como antagonistas de los estrógenos en las glándulas mamarias. Bloquea la producción del VEGF estimulada por estradiol en las células tumorales de mama.

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación farmacocinética y toxicológica (ADME-Tox). Pulse aquí para descubrir más productos de ADME Tox destacados. Encontrará más información sobre moléculas pequeñas bioactivas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.
Este compuesto fue desarrollado por AstraZeneca. Si desea examinar la lista de otros compuestos desarrollados por la industria farmacéutica y los fármacos aprobados o candidatos a fármacos, pulse aquí

General description

El tamoxifeno (TC), un modulador selectivo del receptor de estrógenos (SERM), se usa contra el cáncer de mama tanto en hombres como en mujeres. También actúa como profiláctico contra el cáncer de mama en mujeres. Este inhibidor de la proteína cinasa C y factor antiangiogenético es un profármaco que es metabolizado a los metabolitos activos 4-hidroxitamoxifeno (4-OHT) y endoxifeno por las isoformas CYP2D6 y CYP3A4 del citocromo P450. En el cáncer de mama, la actividad represora génica del tamoxifeno contra el ERBB2 depende del PAX2. El TC bloquea la producción del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF) estimulada por estradiol en las células tumorales de mama. Los pacientes con tumores positivos para los receptores de estrógenos tienen más probabilidad de beneficiarse del tamoxifeno. Exhibe efectos estrogénicos agonistas y antagonistas al unirse selectivamente a los receptores de estrógeno en diferentes partes del organismo.

Este derivado no esteroideo del trifeniletileno suprime el crecimiento tumoral y se ha comunicado que es carcinógeno y teratógeno en animales. Además, el TC también puede proteger el hueso de la pérdida ósea por deficiencia de estrógenos y reducir el colesterol plasmático, y ha sido implicado en la carcinogénesis hepática en rata. Otras acciones del TC son la reducción de los niveles plasmáticos del factor de crecimiento insulinoides, la inducción de las células que rodean a las células cancerosas para segregar el factor β de crecimiento transformante y la inhibición de la peroxidación de los lípidos de membrana, probablemente reduciendo la fluidez de la membrana.

pictograms

Health hazardEnvironment
GHS08,GHS09

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Repr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000521686
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WXBF7866V
0000499602
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    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  5. What is the solubility of tamoxifen, Product No. T5648?

    Tamoxifen is tested for solubility in chloroform at a concentration of 50mg/mL.  This yields a colorless to faint yellow solution.  Tamoxifen is practically insoluble in water.  It has been reported to be soluble in methanol, ethanol, 2-propanol and propylene glycol.  This product is also reported to be soluble in DMSO at 10mM concentration.  Reference for DMSO solubility: Wong, K.R., et al., Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 277, H1403-H1409 (1999).  Please also see the product information sheet (under Documents, above) for more information on the solubility of this product.

  6. What is the stability of tamoxifen (e.g., Product No. T5648) once in solution?

    Solutions of tamoxifen are sensitive to UV light. According to C.A. O'Brian et al., [Cancer Res. 45, 2462 (1985)], tamoxifen when dissolved in DMSO can be stored at -20°C in the dark. We generally recommend making the solution fresh right before each use.

  7. How do I find the expiration date of the bottle of Product No T5648, Tamoxifen, in my possession?

    According to Sigma Quality Control Data, T5648 (tamoxifen) should be stable for at least two years if stored dessicated at 2-8°C in the dark.  However, there is not an established expiration or retest date for Tamoxifen.  This product is guaranteed for 1 year from shipment, if stored correctly and unopened.

  8. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Bon-Kyoung Koo et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 112(24), 7548-7550 (2015-05-30)
Rnf43 (RING finger protein 43) and Znrf3 (zinc/RING finger protein 3) (RZ) are two closely related transmembrane E3 ligases, encoded by Wnt target genes, that remove surface Wnt (wingless-int) receptors. The two genes are mutated in various human cancers. Such
Meimei Liu et al.
Aquatic toxicology (Amsterdam, Netherlands), 213, 105220-105220 (2019-06-16)
Tamoxifen (TAM) is an antiestrogenic agent and can enter the aquatic environment in wastewater. It has been reported that TAM can induce hepatic steatosis in vertebrates, however, the effects of TAM exposure on lipid metabolism of hepatopancreas in crustaceans remains
Microglia-Specific Expression of Olfml3 Is Directly Regulated by Transforming Growth Factor ?1-Induced Smad2 Signaling
Neidert N, et al.
Frontiers in Immunology, 9, 1728-1728 (2018)
Shiyan Wang et al.
Cancer research, 79(16), 4086-4098 (2019-06-27)
Tripartite motif (TRIM) family proteins participate in a variety of important cellular processes, including apoptosis, cell-cycle arrest, DNA repair, and senescence. In this study, we demonstrated that a novel TRIM family member, TRIM67, was commonly silenced in colorectal cancer and
Anna Barkovskaya et al.
Scientific reports, 10(1), 16992-16992 (2020-10-14)
In this study, we probed the importance of O-GlcNAc transferase (OGT) activity for the survival of tamoxifen-sensitive (TamS) and tamoxifen-resistant (TamR) breast cancer cells. Tamoxifen is an antagonist of estrogen receptor (ERα), a transcription factor expressed in over 50% of
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