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Merck

T8200

Tofisopam

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

7,8-Dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepine, EGYT 341, Seriel

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H26N2O4
Número CAS:
22345-47-7
Peso molecular:
382.45
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24724636
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
244-922-3
MDL number:
MFCD00823171
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
100

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InChI

1S/C22H26N2O4/c1-7-15-13(2)23-24-22(14-8-9-18(25-3)19(10-14)26-4)17-12-21(28-6)20(27-5)11-16(15)17/h8-12,15H,7H2,1-6H3

InChI key

RUJBDQSFYCKFAA-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

CCC1C(C)=NN=C(c2ccc(OC)c(OC)c2)c3cc(OC)c(OC)cc13

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

drug control

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

color

white

solubility

DMSO: ~14 mg/mL, H2O: insoluble

Quality Level

100

Application

Tofisopam has been used for studying its biochemical mechanisms of actions using drug repositioning strategies.

Biochem/physiol Actions

Ligand for the GABAA receptor benzodiazepine modulatory site.
Studies have reported that tofisopam functions by blocking PDE4 (phosphodiesterase 4). Furthermore, the S-enantiomer of tofisopam is considered ten times more active than R-enantiomer.

Preparation Note

Tofisopam is soluble in DMSO at approximately 14 mg/ml. However, it is insoluble in water.

pictograms

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

signalword

Warning

hcodes

H302,H400

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
0000414970
0000414970
0000105557
0000105555
0000103849

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Mougang Hu et al.
Journal of chromatography. A, 1129(1), 47-53 (2006-07-18)
1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-methyl-5-ethyl-7,8-dimethoxy-5H-2,3-benzodiazepine (tofisopam) contains one chiral center, so two enantiomeric forms exist. The ring system of tofisopam possesses two sterically stable boat structures, leading to two distinct conformers for each enantiomer. A method was developed for the separation of these enantiomers
Tofisopam inhibits the pharmacokinetics of CYP3A4 substrate midazolam.
Mária Tóth et al.
European journal of clinical pharmacology, 64(1), 93-94 (2007-11-09)
E J Horváth et al.
Brain research. Molecular brain research, 22(1-4), 211-218 (1994-03-01)
Homophthalazines (2,3-benzodiazepin-derivates, such as tofisopam, nerisopam, girisopam) constitute a drug family with strong anxiolytic and antipsychotic potencies. By autoradiography, all of these drugs showed a specific distribution pattern of binding sites exclusively in brain areas which relate to the striato-pallido-nigral
Ryuji Kato et al.
Yakugaku zasshi : Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 123(5), 365-368 (2003-05-30)
Paroxysmal supraventricular tachycardia (PSVT) is a reentrant tachycardia, and the autonomic nervous system influences the paroxysms of PSVT. Tofisopam (Grandaxin) is a derivative of benzodiazepines. It is reported that heart rate variability (HRV) reveals the function of the autonomic nervous
Yue Fan et al.
Neuroscience letters, 736, 135262-135262 (2020-07-20)
Spinal cord injury (SCI) is a traumatic condition of the central nervous system (CNS) that can cause paralysis of the limbs. The molecular mechanisms of neural repair following SCI remain unclear and no effective treatment for SCI currently exists, since
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