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Merck

442388

3-Methylcholanthrene (20)

analytical standard

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H16
Número CAS:
56-49-5
Peso molecular:
268.35
EC Number:
200-276-4
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24867823
Beilstein/REAXYS Number:
1913890
MDL number:
MFCD00003704
NACRES:
NA.24

Nombre del producto

3-Methylcholanthrene (20), analytical standard

InChI key

PPQNQXQZIWHJRB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C21H16/c1-13-6-7-15-12-20-17-5-3-2-4-14(17)8-9-18(20)19-11-10-16(13)21(15)19/h2-9,12H,10-11H2,1H3

SMILES string

Cc1ccc2cc3c(ccc4ccccc34)c5CCc1c25

grade

analytical standard

CofA

current certificate can be downloaded

packaging

ampule of 50 mg

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

bp

280 °C/80 mmHg (lit.)

mp

178-180 °C (lit.)

application(s)

environmental

format

neat

storage temp.

2-30°C

Quality Level

200

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Application

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General description

3-Methylcholanthrene, a potent polycyclic aryl hydrocarbon receptor agonist, which is a carcinogen that can be obtained as a byproduct of combustion of various organic substances like coal, garbage, gas and oil. It suppresses the proliferation of human umbilical vascular endothelial cells.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H350,H413

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCX3777
MKCW6709
MKCS1215
MKCN0004
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Mechanism of p53-dependent apoptosis induced by 3-methylcholanthrene involvement of p53 phosphorylation and p38 MAPK
Kwon YW, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 277, 1837-1844 (2002)
Molecular mechanisms of p21 and p27 induction by 3?methylcholanthrene, an aryl?hydrocarbon receptor agonist, involved in antiproliferation of human umbilical vascular endothelial cells
Pang P-H, et al.
Journal of Cellular Physiology, 215, 161-171 (2008)
Attenuation of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH)-mediated pulmonary carcinogenesis in mice by omega-3-fatty acids
Moorthy B, et al.
Faseb Journal, 31, 1067-1064 (2017)
3?Methylcholanthrene/Aryl?Hydrocarbon Receptor?Mediated Hypertension Through eNOS Inactivation
Chang C-C, et al.
Journal of Cellular Physiology, 232, 1020-1029 (2017)
Elin Swedenborg et al.
Molecular and cellular endocrinology, 362(1-2), 39-47 (2012-05-29)
The two estrogen receptor isoforms ERα and ERβ mediate biological effects of estrogens, but are also targets for endocrine disruptive chemicals (EDCs), compounds that interfere with hormonal signaling. 3-Methylcholanthrene (3-MC) and dioxin (TCDD) are EDCs and prototypical aryl hydrocarbon receptor
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