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Merck

1674004

USP

Ácido retinoico

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Sinónimos:

ATRA, Tretinoína, Ácido de vitamina A, Ácido retinoico todo-trans

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H28O2
Número CAS:
Peso molecular:
300.44
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2057223

Nombre del producto

Ácido retinoico, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

grade

pharmaceutical primary standard

API family

tretinoin

manufacturer/tradename

USP

mp

180-181 °C (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

Gene Information

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Biochem/physiol Actions

El ácido retinoico todo−trans− (ATRA) es un ligando a la vez para los receptores del ácido retinoico (RAR) y para los receptores X retinoide (RXR). Los RAR y RXR unidos actúan como factores de transcripción que regulan el crecimiento y la diferenciación tanto de las células sanas como de las neoplásicas. Los citocromos P450 (CYP) catalizan la 4-hidroxilación del ATRA. El ácido retinoico prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.
Ligando de los receptores del ácido retinoico (RAR) y de los receptores X retinoide (RXR); prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.

Analysis Note

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Application

Tretinoin USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Tretinoin Cream
  • Tretinoin Gel
  • Tretinoin Topical Solution
  • Isotretinoin
  • Isotretinoin Capsules
  • Acitretin

General description

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia. For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Other Notes

Sales restrictions may apply.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Tretinoin
United States Pharmacopeia, 41(4), 4478-4478 (2020)
Tretinoin Topical Solution
United States Pharmacopeia, 4479-4479 (2013)
Isotretinoin
United States Pharmacopeia, 49(3), 2457-2457 (2023)
Acitretin
United States Pharmacopeia, 35(5), 85-85 (2020)
Bogdan Jakiela et al.
American journal of respiratory cell and molecular biology, 51(2), 229-241 (2014-03-05)
Human rhinoviruses (RVs) are a major cause of exacerbations in asthma and other chronic airway diseases. A characteristic feature of asthmatic epithelium is goblet cell metaplasia and mucus hypersecretion. Bronchial epithelium is also an important source of lipid mediators, including

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