Catalizadores y ligandos quirales
La búsqueda de catalizadores y ligandos quirales novedosos y eficaces para moléculas enantiopuras es un esfuerzo continuo en las industrias farmacéutica, de aromas y fragancias, y agroquímica. Casi el 85 % de los nuevos fármacos del mercado son quirales. Esta necesidad ha dado lugar a avances en la síntesis asimétrica de ligandos quirales y complejos metálicos. En 2001, el Premio Nobel premió el trabajo pionero de Knowles, Noyori y Sharpless en el desarrollo de la síntesis asimétrica catalítica, destacando la importancia de la síntesis quiral en la química. Con el trabajo pionero de Noyori en la década de 1980 con ligandos BINAP, comenzó una era en la que los catalizadores y los ligandos se hicieron más eficaces y selectivos. La hidrogenación, la hidroformilación, la hidroboración, la hidrosilación y el acoplamiento cruzado son algunas de las aplicaciones más populares que utilizan ligandos quirales.
Products
Los sistemas catalíticos asimétricos altamente eficaces permiten acceder a una serie de bloques de construcción quirales que se utilizan en la síntesis de productos naturales y fármacos. Entre la gran variedad de ligandos quirales, algunos destacan por su versatilidad. La característica común de estos ligandos «privilegiados» es su simetría C2, que reduce el número de complejos metálicos isoméricos posibles y el número de sustratos diferentes. Entre la familia más reconocida de ligandos quirales, los ligandos BINAP, salens, bisoxazolinas y tartratos representan las clases originales de «ligandos privilegiados» que afectan a una amplia variedad de transformaciones bajo un control enantiomérico excepcional y con un alto rendimiento. Ha surgido una segunda ola de ligandos privilegiados con los fosfolanos DuPhos, los fosforamiditos DSM, las familias Solvias Josiphos, los ligandos Reetz y Trost y las fosfinas ChiralQuest. Estas excepcionales familias de ligandos han demostrado su éxito en reacciones útiles a nivel industrial, como hidrogenaciones, reacciones de aldol y alquilaciones alílicas asimétricas, y han despertado un gran interés en la comunidad sintética debido a su fácil accesibilidad y a la naturaleza modular de su diseño.
La mayoría de los catalizadores quirales, también conocidos como catalizadores asimétricos, se forman a partir de ligandos quirales con metales de transición. Incluso con bajas proporciones de sustrato-catalizador, estos catalizadores son muy eficientes, lo que los convierte en excelentes herramientas sintéticas, incluso a escala industrial. También existen numerosos catalizadores quirales sin metales, como los organocatalizadores de imidazolidinona de MacMillan o los organocatalizadores basados en prolina. Los catalizadores MacMillan se utilizan para catalizar alquilaciones asimétricas de indol, alquilaciones de Friedel-Crafts y una amplia gama de reacciones de adición conjugada con un alto exceso enantiomérico. La organocatálisis proporciona métodos convenientes para construir compuestos quirales complejos con simplicidad operativa y sin necesidad de metales. Se observan excelentes selectividades en diversas transformaciones asimétricas organocatalizadas.
Nos comprometemos a proporcionar una accesibilidad sin precedentes a los catalizadores quirales y los ligandos para que sus avances se sientan más cercanos que nunca. Estos «ligandos privilegiados» de última generación se utilizan en una amplia variedad de transformaciones de formación de enlaces C-H, C-C, C-N y C-O. Para obtener una lista completa de los productos relacionados con los ligandos privilegiados, consulte nuestros productos a continuación o consulte nuestras páginas de catalizadores orgánicos o catalizadores de metales de transición.
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