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この商品について
実験式(ヒル表記法):
C22H25NO6
CAS番号:
分子量:
399.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
200-598-5
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2228813
製品名
コルヒチン, ≥95% (HPLC), powder
Quality Level
assay
≥95% (HPLC)
form
powder
color
white to yellow
mp
150-160 °C (dec.) (lit.)
solubility
ethanol: 50 mg/mL
SMILES string
COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
InChI
1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
InChI key
IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
Gene Information
General description
コルヒチンは、抗炎症作用を持つ二次代謝物です。痛風、結晶性関節炎、家族性地中海熱、ベーチェット病、脈管炎、心膜炎の治療に使用されます。コルヒチンは、細胞分裂、細胞内小胞運動、サイトカインおよびケモカインの分泌を阻害します。白血球の血管外漏出や、リソソーム分解への関与が示唆されています。コルヒチンはまた、線維芽細胞の増殖や、コラーゲンの細胞外への輸送を阻害します。
Application
コルヒチンは、以下のことに使用されています:
- in vitro姉妹染色分体交換(SCE)アッセイ
- in vitroにおける抗ウイルス、抗細菌、抗真菌、および細胞毒性活性の研究
- 微小管破壊
- タキソール処理細胞からの Ca2+ 過渡変化への影響の解析
Biochem/physiol Actions
チュ-ブリンへの結合およびその重合の阻害により微小管を破壊する有糸分裂阻害剤です。チュ-ブリンの内因性GTPase活性を刺激します。複数の正常および腫瘍細胞株においてアポト-シスを誘導し、JNK/SAPKシグナル伝達経路を活性化します。
Features and Benefits
本化合物は、ADME Tox 研究のための注目製品の一つです。他の ADME Tox 製品を探す場合は、ここをクリックしてください。その他の研究領域用の生物活性低分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmをご参照ください。
Preparation Note
本品を粉末にしたものは、室温で保存できます。コルヒチン粉末は光を当てると暗色になります。コルヒチン溶液はオートクレーブまたはろ過により滅菌することができます。滅菌溶液は、遮光した場合、6カ月以上安定です。中性および弱アルカリ性(pH=8.1)溶液中で2カ月間凍結保存したとき、コルヒチンの加水分解は認められませんでした。
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
保管分類
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
資料
Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox
Colchicine-an overview for plant biotechnologists
Ramawat KG and Merillon JM
Bioactive Molecules and Medicinal Plants, 215-232 (2008)
Lynette J Oost et al.
Journal of cachexia, sarcopenia and muscle, 10(3), 630-642 (2019-03-22)
Skeletal muscle is a plastic tissue that adapts to changes in exercise, nutrition, and stress by secreting myokines and myometabolites. These muscle-secreted factors have autocrine, paracrine, and endocrine effects, contributing to whole body homeostasis. Muscle dysfunction in aging sarcopenia, cancer
Effect of the microtubule polymerizing agent taxol on contraction, Ca2+ transient and L-type Ca2+ current in rat ventricular myocytes
Howarth FC, et al.
The Journal of Physiology, 516(2), 409-419 (1999)

