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フッ素含有ビルディングブロック

色付きの幾何学模様を背景に、3つの化学構造が描かれています。左側の青い六角形には「2-ブロモ-4-フルオロピリジン」と記されており、その分子構造には、臭素(Br)とフッ素(F)の置換基を持つピリジン環が示されています。 中央の黄色い正方形には「2,2-ジフルオロエチルアミン」と表示され、その分子式 NH2CHF2 が併記されています。右側の紫色の五角形には「1,1,1-トリフルオロ-3-メチル-2-ブテン-1-オール」が示されており、その分子構造図には、分岐した炭素鎖に複数のフッ素(F)原子とアルコール基(OH)が結合している様子が描かれています。

トリフルオロメチル(TFM)、ジフルオロメチル(DFM)、トリフルオロ酢酸エステル、ペンタフルオロスルファニルなど、一般的かつ有用な置換基を持つものを含め、幅広いフッ素化ビルディングブロックのラインナップにより、お客様の研究を円滑に進めるお手伝いをいたします。 有機分子にフッ素原子やフッ素化アルキル基を導入することで、立体障害を最小限に抑えながら、安定性、反応性、親油性、酸性度などの物理的・化学的特性を調整することができ、リード化合物の特定に大いに役立ちます。1 さらに、フッ素化ビルディングブロックは、非フッ素化のものに比べて熱安定性が高くなっています。 承認された新薬の約 30%²、リピトール® やプロザック® などの承認済みブロックバスター医薬品の 50% 以上³、およびトリフルラリンやフルポキサムなどの認可済み除草剤の約 25%¹ が 1 つ以上のフッ素原子を含んでおり、年間数十億ドルの売上高を占めていると推定されています。

フッ素化ビルディングブロックは、医薬化学において数多くの用途があるほか、材料化学、農薬化学、および一般的な有機化学においても有用です。  材料化学において、最もよく知られているフッ素化化合物のひとつが、テフロンとしても知られるポリテトラフルオロエチレン(PTFE)であり、これはノンスティックコーティング、潤滑剤、あるいは炭素繊維複合材料の製造に使用されています。除草剤や殺虫剤へのフッ素の導入により、非フッ素化化合物に比べて性能が向上した農薬の大きなサブクラスが生まれました。

また、当社は多様なパーフルオロ化およびFタグ付きビルディングブロック、ならびにフッ素化有機金属基質も取り揃えています。さらに、汎用および独自のフッ素化試薬を幅広く取り揃えているため、新たな標的化合物の開拓を支援する強力なツールキットが揃っています。

当社の構造検索機能をご利用いただければ、特定の化学構造を持つビルディングブロックを見つけることができます。


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関連リソース





参考文献

1.
Fujiwara T, O'Hagan D. 2014. Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. Journal of Fluorine Chemistry. 16716-29. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.06.014
2.
Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H. 2016. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II?III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas. Chem. Rev.. 116(2):422-518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
3.
Han J, Butler G, Moriwaki H, Konno H, Soloshonok VA, Kitamura T. Kitamura Electrophilic Fluorination Using HF as a Source of Fluorine. Molecules. 25(9):2116. https://doi.org/10.3390/molecules25092116