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Merck

有機亜鉛試薬

有機亜鉛試薬を用いた一般的な有機反応

1848年にフランクランドによって初めて合成された有機亜鉛試薬は、強力なC–C結合形成ツールとして有機合成で広く利用されており、Cu(I)促進反応(Rieke Metals, Inc.で開発されたもの)やPd触媒によるクロスカップリング反応(すなわち根岸カップリング)、さらにはマイケル付加反応や求電子性アミノ化反応にも関与している。 興味深いことに、RZnX(R=アルキル、アリール、X=ハロゲン化物)型の有機亜鉛試薬の合成経路の選択は、これらの化合物の反応性や安定性に重要な役割を果たしています。  

当社は、テトラヒドロフラン溶液中で安定な Rieke® 有機亜鉛試薬、Rieke® Zinc、および数多くの既製 Rieke® 有機亜鉛試薬を含む、幅広い有機亜鉛化合物を提供しています。Rieke® Zinc が発見される以前は、アルキル、アリール、およびビニルブロミドやクロリドを亜鉛金属と直接反応させることは不可能でした。 これらの試薬の調製は、ハロゲン化亜鉛と有機リチウムまたはグリニャール試薬とのメタセシス反応によってのみ可能でした。残念ながら、この手法は多くの種類の官能基に対応できなかったため、その有用性は限定的でした。 一方、Rieke® Zincは、ブロミドやクロリドと直接反応し、ニトリル、エステル、アミド、エーテル、スルフィド、ケトンなどの様々な敏感な基に対しても耐性を示し、官能基化された有機亜鉛試薬を生成します。

多くの有機亜鉛試薬は自然発火性であるため、当社はこれらの試薬の保存期間を延長するために、Sure/Seal™ボトルを用いた最高品質の包装を提供しています。また、廃棄物の削減や、不安定な有機金属試薬の分解を防ぐため、試薬の使用時に針を刺す回数を減らすことで、25 mLのSure/Seal専用パッケージへの移行が進められている有機金属試薬も増えています。

当社の信頼性の高い有機亜鉛試薬シリーズを活用して、クロスカップリングにおける課題に立ち向かい、画期的な成果の創出に専念してください。


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