Home 애플리케이션 화학 및 합성 합성 방법C–H 기능화

C–H 기능화

C–H 기능화는 합성 유기화학의 성배라 불려왔다^.¹ 최근 유기화학, 유기금속화학, 촉매화학 분야의 노력으로 C–H 결합의 반응성을 이해하고 이를 활용한 견고한 반응을 개발하는 데 상당한 진전이 이루어져, 이러한 전략을 역합성 어휘에 널리 도입할 시기가 무르익었음을 시사한다^.²⁻¹¹ C–H를 C–C, 선택적이고 제어된 방식으로 C–H를 C–C, C–N, C–O 또는 C–X 결합으로 전환하는 것은 단계 경제성과 폐기물 감소 측면에서 유리하다.

Slide 1 of 5

간단한 선택성 원리는 C–H 활성화 종이 기질에 공유 결합으로 부착되는 것이며, 결과적으로 발생하는 분자 내 과정에 내재된 기하학적 제약이 활성화될 수 있는 잠재적 C–H 결합을 제한한다.

그림 1.지향적 C–H 기능화를 위한 일반 전략

그림 2.비방향성 Sp2: 보릴화

그림 3.비방향성 Sp2: 직접 아릴화

그림 4.비방향성 C–H 수산화 반응

그림 5.기반 반응성

추천 카테고리

용제

당신의 용매 공급처: 분석, 실험실 및 바이오의약품 용도를 아우르는 Supelco^®, Sigma-Aldrich^®, SAFC^® 브랜드로 최적의 솔루션을 찾으세요. 온라인으로 주문하세요.

제품 쇼핑하기

유기적 구성 요소

머크의 유기 빌딩 블록 포트폴리오에서 연구를 추진하는 데 필요한 기본 구성 요소를 찾아보세요. 알켄, 알칸, 알킨, 아렌, 알렌 등 다양한 제품이 준비되어 있습니다!

제품 쇼핑하기

헤테로사이클릭 빌딩 블록

머크는 유기 합성에 사용되는 분자 단편 중 가장 크고 다양한 계열 중 하나인 헤테로사이클릭 빌딩 블록의 포괄적인 포트폴리오를 제공하게 되어 자랑스럽게 생각합니다.

제품 쇼핑하기

세 가지 화학 구조가 색상별 기하학적 배경 위에 표시되어 있습니다. 왼쪽의 파란색 육각형에는 "2-브로모-4-플루오로피리딘"이 표시되어 있으며, 해당 분자 구조는 브롬(Br)과 플루오린(F) 치환기를 가진 피리딘 고리를 보여줍니다. 중앙의 노란색 사각형에는 "2,2-디플루오로에틸아민"이 표시되어 있으며, 분자식 NH₂CHF₂가 함께 기재되어 있습니다. 오른쪽의 보라색 오각형에는 "1,1,1-트리플루오로-3-메틸-2-부텐-1-올"이 제시되어 있으며, 분자 구조는 분지된 탄소 사슬에 부착된 여러 개의 불소(F) 원자와 알코올기(OH)를 보여줍니다.

불소화 빌딩 블록

머크의 광범위한 불소화 빌딩 블록 제품군(예: 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로설파닐 치환체 등)을 활용하면 목표 화합물 탐색이 더욱 용이해집니다.

제품 쇼핑하기

C–H 활성화의 새로운 방법은 특정 분자 내에서 표적화할 수 있는 부위의 수를 확장하여, 이를 더 복잡한 생성물로 정교화할 기회를 증가시킵니다. 또한 유기 합성에서 완전히 다른 종류의 화학적 결합을 표적화할 수 있게 하며, 특히 높은 화학적 선택성을 보입니다. 기존의 기능기 화학 기술과 결합된 C–H 기능화는 복잡한 천연물 및 의약품 화합물 합성 과정을 상당히 간소화합니다. C–H 기능화 원리의 적용이 분명한 장점을 지니고 있음에도 불구하고,¹² 많은 유기화학 교육 과정은 아직 이 접근법을 반영하도록 업데이트되지 않았으며, 추가 정보는 C-H 기능화 매뉴얼에서 확인할 수 있습니다.

더 구체적인 정보를 찾고 계신가요?

데이터 시트, 인증서 및 기술 문서를 확인하려면 머크의 문서 검색 페이지를 방문하십시오.

문서 찾기

참고문헌

Arndtsen BA, Bergman RG, Mobley TA, Peterson TH. 1995. Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution. Acc. Chem. Res.. 28(3):154-162. https://doi.org/10.1021/ar00051a009

He J, Wasa M, Chan KSL, Shao Q, Yu J. 2017. Palladium-Catalyzed Transformations of Alkyl C?H Bonds. Chem. Rev.. 117(13):8754-8786. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00622

Wang D, Weinstein AB, White PB, Stahl SS. 2018. Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation Reactions. Chem. Rev.. 118(5):2636-2679. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00334

Davies HML, Morton D. 2016. Recent Advances in C?H Functionalization. J. Org. Chem.. 81(2):343-350. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b02818

Upp DM, Lewis JC. 2017. Selective C?H bond functionalization using repurposed or artificial metalloenzymes. Current Opinion in Chemical Biology. 3748-55. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2016.12.027

Cernak T, Dykstra KD, Tyagarajan S, Vachal P, Krska SW. The medicinal chemist's toolbox for late stage functionalization of drug-like molecules. Chem. Soc. Rev.. 45(3):546-576. https://doi.org/10.1039/c5cs00628g

Yamaguchi J, Yamaguchi AD, Itami K. 2012. C?H Bond Functionalization: Emerging Synthetic Tools for Natural Products and Pharmaceuticals. Angew. Chem. Int. Ed.. 51(36):8960-9009. https://doi.org/10.1002/anie.201201666

Lyons TW, Sanford MS. 2010. Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C?H Functionalization Reactions. Chem. Rev.. 110(2):1147-1169. https://doi.org/10.1021/cr900184e

Wencel-Delord J, Dröge T, Liu F, Glorius F. 2011. Towards mild metal-catalyzed C?H bond activation. Chem. Soc. Rev.. 40(9):4740. https://doi.org/10.1039/c1cs15083a

10.

Arockiam PB, Bruneau C, Dixneuf PH. 2012. Ruthenium(II)-Catalyzed C?H Bond Activation and Functionalization. Chem. Rev.. 112(11):5879-5918. https://doi.org/10.1021/cr300153j

11.

Engle KM, Mei T, Wasa M, Yu J. 2012. Weak Coordination as a Powerful Means for Developing Broadly Useful C?H Functionalization Reactions. Acc. Chem. Res.. 45(6):788-802. https://doi.org/10.1021/ar200185g

12.

Gutekunst WR, Baran PS. 2011. C?H functionalization logic in total synthesis. Chem. Soc. Rev.. 40(4):1976. https://doi.org/10.1039/c0cs00182a

계속하려면 로그인하세요.

계속 읽으시려면 로그인하거나 계정을 생성하세요.

계정이 없으십니까?

C–H 기능화

추천 카테고리

관련 기사

관련 프로토콜

어떻게 도와드릴까요?

추가 지원

참고문헌