Diversinates™: (헤테로)방향족 골격의 모든 단계 기능화

서론
헤테로방향족 및 방향족 화합물의 합성은 화학 산업의 핵심입니다. 새로운 화학 물질에 대한 수요가 지속적으로 증가하는 반면, 특정 연구 프로젝트에 할당된 자원과 시간은 점점 더 부족해지고 있어, (헤테로)방향족 골격을 다양화할 수 있는 신속한 방법이 필요합니다. 공정 단순성(공기 및 수분에 민감하지 않은 반응)을 고려하여, (헤테로)방향족 골격에 다양한 유용한 기능기를 부착할 수 있는 일련의 시약이 설계되었습니다. Diversinates™는 사전 기능화 없이 헤테로방향족 C–H 결합을 기능화할 수 있어, 신약 개발 화학자의 시간을 더욱 절약해 줍니다.
장점
금속 촉매 교차결합 화학은 견고하고 유용하지만, 사전 기능화(주로 할로겐화)된 출발 물질을 필요로 합니다. 금속 촉매 C–H 활성화는 최근 연구 관심사이며, 이러한 방식으로 헤테로아렌 골격의 (플루오로)알킬화를 달성하는 것은 여전히 도전 과제입니다. Baran Diversinates™는 명백한 화학적 핸들이 없는 (헤테로)아렌 코어와 반응할 수 있습니다. 헤테로방향족 C–H 결합만 있으면 됩니다. 이 강력한 시약들은 기질의 본질적인 반응성을 활용하며, 공기나 수분을 배제할 필요 없이 실용적인 반응 조건에서 반응합니다.
대표적 응용 분야

그림 1.대표적 적용 분야
재료
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참고문헌
1.
Fujiwara Y, Dixon JA, Rodriguez RA, Baxter RD, Dixon DD, Collins MR, Blackmond DG, Baran PS. 2012. A New Reagent for Direct Difluoromethylation. J. Am. Chem. Soc.. 134(3):1494-1497. https://doi.org/10.1021/ja211422g
2.
Fujiwara Y, Dixon JA, O?Hara F, Funder ED, Dixon DD, Rodriguez RA, Baxter RD, Herlé B, Sach N, Collins MR, et al. 2012. Practical and innate carbon?hydrogen functionalization of heterocycles. Nature. 492(7427):95-99. https://doi.org/10.1038/nature11680
3.
Zhou Q, Ruffoni A, Gianatassio R, Fujiwara Y, Sella E, Shabat D, Baran PS. 2013. Direct Synthesis of Fluorinated Heteroarylether Bioisosteres. Angew. Chem. Int. Ed.. 52(14):3949-3952. https://doi.org/10.1002/anie.201300763
4.
Gui J, Zhou Q, Pan C, Yabe Y, Burns AC, Collins MR, Ornelas MA, Ishihara Y, Baran PS. 2014. C?H Methylation of Heteroarenes Inspired by Radical SAM Methyl Transferase. J. Am. Chem. Soc.. 136(13):4853-4856. https://doi.org/10.1021/ja5007838
5.
Gianatassio R, Kawamura S, Eprile CL, Foo K, Ge J, Burns AC, Collins MR, Baran PS. 2014. Simple Sulfinate Synthesis Enables C?H Trifluoromethylcyclopropanation. Angew. Chem. Int. Ed.. 53(37):9851-9855. https://doi.org/10.1002/anie.201406622
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