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Merck

C4706

Tris(2-carboxietil)fosfina hydrochloride

powder

Sinónimos:

TCEP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H15O6P · HCl
Número CAS:
51805-45-9
Peso molecular:
286.65
UNSPSC Code:
12352128
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57654018
MDL number:
MFCD00145469
Beilstein/REAXYS Number:
3724376

Nombre del producto

Tris(2-carboxietil)fosfina hydrochloride, powder

form

powder

color

white

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

SMILES string

Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI key

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

description

Protect from moisture

reaction suitability

reagent type: reductant

mp

175-177 °C

solubility

H2O: 50 mg/mL

density

1.041 g/cm3 at 25 °C

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Application

El clorhidrato de tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP. HCl) puede utilizarse:
  • Como reductor para la reducción de sulfóxidos, cloruros de sulfonilo, N-óxidos y acidas. También puede utilizarse en la reacción de cicloadición de acida-alquino en presencia del catalizador cobre.
  • Para reducir los enlaces disulfuro en varias proteínas.
  • Como reactivo para la reducción selectiva de disulfuros en agua.
  • Para eliminar catalizadores de metátesis derivados del rutenio mediante lavado acuoso de una mezcla de reacción cruda cuando se basifica.
  • Como reductor para la reducción de varios disulfuros de alquilo como el trans-4,5-dihidroxi-1,2-ditiano.
Reactivo hidrosoluble, utilizado para reducción selectiva de disulfuros. Más estable que el DDT y útil en las aplicaciones de espectrometría de masas.

Disclaimer

Condiciones de almacenamiento: proteger de la humedad.

General description

El clorhidrato de tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP.HCl) es un sólido no volátil. Es un reductor fuerte.1 Puede sintetizarse por hidrólisis ácida de la tris(2-cianoetil)fosfina en HCl acuoso a reflujo.1 Tiene varias aplicaciones biológicas tales como la reducción in vitro e in vivo de enlaces de disulfuro en varios péptidos y proteínas. El TECP es un quelante útil para varios iones metálicos pesados como el Zn(II), el Cd(II), el Pb(II) y el Ni(II).

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 1

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000480149
0000480149
0000520755
0000520753
0000520753

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  1. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

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    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  3. What is the primary function of Product C4706, Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride?

    Tris (2-carboxyethyl) phosphine hydrochloride (TCEP, #C4706) is capable of selectively cleaving disulfide bonds.

  4. What is Product C4706, Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride, soluble in? 

    TCEP is soluble in water at 50 mg/ml and is also stable under both acidic and basic pH conditions. For work in protein analysis and mass spectrometry, we also offer an already prepared version of TCEP in a buffered aqueous solution. Product# 646547 is 0.5M solution of TCEP in water, where the pH has been adjusted to 7 with ammonium hydroxide.

  5. What is the benefit of Product C4706, Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride (TCEP), over traditional disulfide reduction agents, like DTT (dithiothreitol) and BME (beta-mercaptoethanol)?

    TCEP is a very effective disulfide reducing agent that is less toxic than beta-mercaptoethanol and more stable to solution oxidation and pH changes than dithiothreitol.

  6. Where can I find protocols that cite the use of Product C4706, Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride (TCEP)?

    1. Burns, J. A., et al. J. Org. Chem. 56, 1648, (1991)2. Maynard, H. D.; Grubbs, R. J. Tet. Lett. 40, 4137, (1999)3. Grubbs, R. H. Org. React. 22, 123, (2004)4. Burns, J.A. J. Org. Chem. 56, 2648, (1991)5. Kirley, T.L., Reduction and fluorescent labeling of cyst(e)ine-containing proteins for subsequent structural analyses. Anal. Biochem. 180, 231-236, (1989)6. Fischer W.H, et al., In situ reduction suitable for matrix-assisted laser desorption/ionization and liquid secondary ionization using tris(2-carboxyethyl)phosphine. Rapid Commun. Mass Spectrom. 7, 225-228, (1993)7. Getz, E.B., et al., A comparison between the sulfhydryl reductants tris(2-carboxyethyl)phosphine and dithiothreitol for use in protein biochemistry. Anal. Biochem. 273, 73-80, (1999) 8. Beil. 4,IV,3441

  7. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Grubbs, R. H.
Org. React., 22, 123-123 (2004)
Tris (2-carboxyethyl) phosphine Hydrochloride
Yost Julianne M et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-9 (2001)
Coordination properties of tris (2-carboxyethyl) phosphine, a newly introduced thiol reductant, and its oxide.
Krezel A, et al.
Inorganic Chemistry, 42(6), 1994-2003 (2003)
Selective reduction of disulfides by tris (2-carboxyethyl) phosphine.
Burns JA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2650 (1991)
Selective reduction of disulfides by tris(2-carboxyethyl)phosphine
Burns, J. A., et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2648 (1991)
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