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Merck

157767

Sulfuryl chloride

97%

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
SO2Cl2
Número CAS:
7791-25-5
Peso molecular:
134.97
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
57647521
UNSPSC Code:
12352302
EC Number:
232-245-6
MDL number:
MFCD00011451
Assay:
97%
Form:
liquid

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InChI key

YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4

SMILES string

ClS(Cl)(=O)=O

vapor density

4.7 (vs air)

vapor pressure

100 mmHg ( 17.8 °C), 105 mmHg ( 20 °C)

assay

97%

form

liquid

Quality Level

200

refractive index

n20/D 1.443 (lit.)

bp

68-70 °C (lit.)

mp

−54 °C (lit.)

density

1.665 g/mL at 20 °C (lit.)

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General description

Sulfuryl chloride is a sulfur containing reagent. It is widely used for chlorination of various compounds, as it dissociates into sulfur dioxide and chlorine during reaction. Thus, it acts as a source of molecular chlorine for various aromatic chlorination reactions. Its chlorination reaction with dimethyl sulfide has been studied. Sulfuryl chloride may be used as an efficient reagent for the p-chlorination of phenols.

Application

Sulfuryl chloride (SO2Cl2) may be used in the following studies:
  • Synthesis of α-chloroketones.
  • Regioselective (ortho-selective) chlorination of phenols.
  • Conversion of monocyclic allylic cis-1,2-diols to the corresponding trans-1,2-chlorohydrins.
  • Preparation of β-chlorotetrahydrofuran derivatives.

Sulfuryl chloride may be used as an efficient reagent for the p-chlorination of phenols.

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

EUH014

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Clase de almacenamiento

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

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Lot/Batch Number
SDBB3726
STBL4240
STBL2022
STBL3226
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Noam I Saper et al.
The Journal of organic chemistry, 79(2), 809-813 (2013-12-18)
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (TMP)-catalyzed (1-10%) chlorinations of phenols by SO2Cl2 in aromatic solvents are more ortho selective than with primary and less hindered secondary amine catalysts. Ortho-selective chlorination is successful even with electron deficient phenols such as 2-hydroxybenzaldehyde and 2'-hydroxyacetophenone. Notably, ortho
The chlorination of active hydrogen compounds with sulfuryl chloride. I. Ketones.
Wyman DP and Kaufman PR.
The Journal of Organic Chemistry, 29(7), 1956-1960 (1964)
Chlorination of Dimethyl Sulfide and Some of Its Derivatives with Sulfuryl Chloride and Thionyl Chloride1.
Truce WE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 74(14), 3594-3599 (1952)
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Synthesis, 45(17), 2391-2396 (2013)
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Organic & biomolecular chemistry, 12(13), 2128-2136 (2014-02-27)
Monocyclic allylic cis-1,2-diols reacted with sulfuryl chloride at 0 °C in a regio- and stereo-selective manner to give 2-chloro-1-sulfochloridates, which were hydrolysed to yield the corresponding trans-1,2-chlorohydrins. At -78 °C, with very slow addition of sulfuryl chloride, cyclic sulfates were
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