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Merck

271004

Acetonitrilo

99.8%, anhydrous, suitable for solid phase extraction (SPE)

Sinónimos:

ACN, Cianometano, Cianuro de metilo, Nitrilo de etilo

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CN
Número CAS:
75-05-8
Peso molecular:
41.05
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
57648217
eCl@ss:
39031501
UNSPSC Code:
12191502
EC Number:
200-835-2
MDL number:
MFCD00001878
Beilstein/REAXYS Number:
741857
grade:
anhydrous
assay:
99.8%
technique(s):
solid phase extraction (SPE): suitable
bp:
81-82 °C (lit.)
vapor pressure:
72.8 mmHg ( 20 °C)

Nombre del producto

Acetonitrilo, anhydrous, 99.8%

InChI key

WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3

SMILES string

CC#N

grade

anhydrous

vapor density

1.41 (vs air)

vapor pressure

72.8 mmHg ( 20 °C)

assay

99.8%

form

liquid

autoignition temp.

973 °F

expl. lim.

16 %

technique(s)

solid phase extraction (SPE): suitable

impurities

<0.001% water
<0.005% water (100 mL pkg)

evapn. residue

<0.0005%

color

colorless

refractive index

n20/D 1.344 (lit.)

bp

81-82 °C (lit.)

mp

−45 °C (lit.)

solubility

water: soluble (completely)

density

0.786 g/mL at 25 °C (lit.)

format

neat

Quality Level

200

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Application

El acetonitrilo puede utilizarse como disolvente para preparar:
  • 1,2-acidoalcoholes y 1,2-acidoaminas mediante la apertura del anillo de los epóxidos asistida con cloruro de cerio(III) y de las aziridinas con acida sódica.
  • Indolinonas que contienen ciano por arilalquilación oxidativa de olefinas en presencia del catalizador paladio.

También puede utilizarse como reactivo para sintetizar:
  • Bis (difenilfosfino) acetonitrilo reaccionando con n-butillitio y luego con clorodifenilfosfina.
  • β-Acetamido cetonas mediante reacción de acoplamiento con cetonas o cetoésteres y aldehídos en presencia de cloruro de cobalto(II).

General description

El acetonitrilo, un nitrilo alifático, se utiliza ampliamente como disolvente orgánico e intermediario en la síntesis orgánica. Es transparente a la luz UV-visible lo que hace que sea muy aplicable en las técnicas espectrofotométricas y fluorimétricas. El MeCN se utiliza como componente de la fase móvil en muchas técnicas cromatográficas debido a su baja viscosidad, su elevada fuerza de elución y su miscibilidad en el agua. También desempeña un papel importante como medio de extracción en la extracción líquido-líquido, la extracción en fase sólida o la microextracción.

Packaging

Véase opciones de recipientes retornables.

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

35.6 °F - closed cup

flash_point_c

2.0 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBT4601
SHBT3991
HMBK7708
HMBK7709
SHBT3489

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Bis (diphenylphosphino) acetonitrile: Synthesis, ligand properties and application in catalytic carbon?carbon coupling
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Dalton Transactions, 14, 1409-1415 (2007)
Cobalt-catalysed three-component coupling involving ketones or ketoesters, aldehydes and acetonitrile: a novel one-pot synthesis of ?-acetamido ketones
Madhavaa Reddy M.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 6, 713-714 (1994)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 56-56 (1994)
Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual C-H Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile.
Wu T, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(52), 12578-12581 (2011)
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