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Merck

O1008

Ácido oleico

≥99% (GC)

Sinónimos:

Ácido 9Z-octadecenoico, ácido cis-oleico, Ácido cis-9-octadecenoico, Ácido elaínico

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Número CAS:
112-80-1
Peso molecular:
282.46
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24278605
EC Number:
204-007-1
Beilstein/REAXYS Number:
1726542
MDL number:
MFCD00064242

Nombre del producto

Ácido oleico, ≥99% (GC)

InChI key

ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

InChI

1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

SMILES string

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

biological source

plant (Sunflower)

vapor pressure

1 mmHg ( 176 °C)

assay

≥99% (GC)

form

viscous liquid

color

colorless to very faintly yellow

refractive index

n20/D 1.459 (lit.)

bp

194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)

mp

13-14 °C (lit.)

solubility

H2O: insoluble (practically)
alcohol: soluble
benzene: soluble
chloroform: soluble
oil: soluble (fixed and volatile)

density

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

life science and biopharma
lipidomics

functional group

oleic acid

lipid type

unsaturated FAs

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... PRKCA(5578), PRKCB(5579), PRKCD(5580), PRKCE(5581), PRKCG(5582), PRKCH(5583), PRKCI(5584), SOAT1(6646), SOAT2(8435)

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Categorías relacionadas

Application

Se ha utilizado ácido oleico:
  • para estudiar los efectos de los ácidos grasos sobre el cáncer gástrico (GC)
  • para inducir la formación de gotitas de lípidos en cultivo celular
  • como aditivo en la preparación de fluidos magnetorreológicos.
El ácido oleico puede utilizarse en la preparación de ácido 10-hidroxioctadecanoico y de ésteres metílicos del ácido 10-hidroxioctadecanoico.

Biochem/physiol Actions

Se sabe que el ácido oleico mejora la función inmunitaria y la salud. El enriquecimiento alimentario con este ácido graso contribuye a la reducción de los niveles de colesterol, el riesgo de aterogénesis, la presión arterial y la respuesta injerto contra huésped. Se ha demostrado que el ácido oleico es beneficiosos para las enfermedades autoinmunitarias al exhibir acción antiinflamatoria. También mejora el estado del cáncer de mama. El ácido oleico produce efectos fisiológicos como la activación de la proteína cinasa C en los hepatocitos, el desacoplamiento de la fosforilación oxidativa y la inhibición de la ATPasa estimulada con 2,4-dinitrofenol−. Esta acción puede invertirse agregando albúmina sérica.

General description

El ácido oleico (OA), un ácido graso no esencial, se clasifica como ácido graso monoinsaturado (MUFA) muy abundante en el aceite de oliva. Se ha comunicado su eliminación cuantitativa de las mezclas de triglicéridos y glicéridos parciales. El OA se utiliza ampliamente como tensioactivo para la estabilización de nanopartículas magnéticas. Se han preparado nanopartículas de magnetita monodispersas (7 y 19 nm) recubiertas con OA.

Other Notes

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Clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
0000491603
0000491603
0000499247
0000499247
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  3. You describe Product O1008, Oleic acid, as a liquid in your Specification Sheet, but you do not give its concentration.

    Oleic acid is a liquid at room temperature. Its molarity, calculated from its density and molecular weight (0.89 g/mL at 25 degrees C and 282.46 g/mol, respectively) is approximately 3.15 mol/L.

  4. In what solvents can Product O1008, Oleic acid, be dissolved or diluted?

    Per the chemicals encyclopedia published by the Royal Society of Chemistry, 12th ed., Entry# 6965, oleic acid is soluble in alcohol, benzene, chloroform, ether, fixed and volatile oils, but is practically insoluble in water.

  5. How can one determine whether Product O1008, Oleic acid, has undergone oxidation?

    Sigma's oleic acid is a clear, colorless to very faint yellow viscous liquid. It is sensitive to air and light. When it becomes oxidized, it aquires a much darker yellow to brown color.

  6. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

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  8. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

CD36 mediates palmitate acid-induced metastasis of gastric cancer via AKT/GSK-3?/?-catenin pathway
Pan J, et al.
Journal of Experimental & Clinical Cancer Research, 38 (2019)
THE STEREOSPECIFIC CONVERSION OF STEARIC ACID TO OLEIC ACID.
G J SCHROEPFER et al.
The Journal of biological chemistry, 240, 54-63 (1965-01-01)
Kun Huang et al.
Journal of hepatology, 66(5), 962-977 (2016-12-17)
PARP1 is a key mediator of cellular stress responses and critical in multiple physiological and pathophysiological processes of cells. However, whether it is involved in the pathogenesis of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) remains elusive. We analysed PARP1 activity in
Oleic acid coating on the monodisperse magnetite nanoparticles.
Zhang L, et al.
Applied Surface Science, 253(5), 2611-2617 (2006)
Influence of graphite flakes on the strength of magnetorheological fluids at high temperature and its rheology
Thakur MK and Sarkar C
IEEE Transactions on Magnetics, 56(5) (2020)
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