319937
N,N-Dimetilformamida
ACS reagent, ≥99.8%
Sinónimos:
DMF, NSC 5356
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Acerca de este artículo
Fórmula lineal:
HCON(CH3)2
Número CAS:
Peso molecular:
73.09
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.07
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-679-5
Beilstein/REAXYS Number:
605365
MDL number:
Assay:
≥99.8%
Grade:
ACS reagent
Bp:
153 °C (lit.)
Vapor pressure:
2.7 mmHg ( 20 °C)
Servicio técnico
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ACS reagent
Quality Level
vapor density
2.5 (vs air)
vapor pressure
2.7 mmHg ( 20 °C)
assay
≥99.8%
form
liquid
autoignition temp.
833 °F
expl. lim.
15.2 %
dilution
(for analytical testing)
impurities
≤0.0005 meq/g Titr. acid, ≤0.003 meq/g Titr. base, ≤0.15% water
evapn. residue
≤0.005%
color
clear, APHA: ≤15
refractive index
n20/D 1.430 (lit.)
pH
7 (20 °C, 200 g/L)
bp
153 °C (lit.)
mp
−61 °C (lit.)
density
0.944 g/mL (lit.)
SMILES string
[H]C(=O)N(C)C
InChI
1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
InChI key
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
General description
La N, N-dimetilformamida (DMF) es un compuesto orgánico utilizado habitualmente como reactivo y como disolvente en síntesis orgánica. Desempeña múltiples papeles en varias reacciones, como agente de formilación, deshidratante y reductor, y como catalizador.
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Application
Disolvente para muchos compuestos orgánicos hidrófobos.
La DMF puede utilizarse como:
La DMF también se puede utilizar en lo siguiente:
- Agente formilante para compuestos organometálicos.
- Reactivo para preparar el reactivo Vilsmeier mediante reacción con oxicloruro de fósforo.
- Reactivo para la aminación de cloruros de arilo en presencia de t-butóxido de potasio.
- Reductor de sales metálicas para preparar coloides metálicos.
- Catalizador para la sililación regioselectiva de carbohidratos desprotegidos.
La DMF también se puede utilizar en lo siguiente:
- El sistema catalítico DMF-fosgeno se utiliza para preparar haluros de alquilo a partir de alcoholes.
- DMF-POCl3 se utiliza para convertir cetonas enolizables acíclicas y cíclicas en aldehídos β-cloro-α, β-insaturados.
- DMF-POCl3 se utiliza para sintetizar quinolina-3-carbaldehídos a partir de acilanilidas.
- La combinación DMF-SOCl2 se utiliza para deshidratar oximas a nitrilos.
- DMF-Ag2O convierte α-bromopropionamidas en oxazolidinonas.
- La DMF se utiliza con frecuencia como disolvente en muchas reacciones químicas que requieren un alto poder de disolución.
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signalword
Danger
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B
Clase de almacenamiento
3 - Flammable liquids
wgk
WGK 2
flash_point_f
135.5 °F - closed cup
flash_point_c
57.5 °C - closed cup
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