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Merck

C0832

N-óxido de clozapina

≥98% (HPLC), solid, 5-HT₂ serotonin receptor antagonist

Sinónimos:

N-óxido de 8-cloro-11-(4-metil-1-piperacinil)-5H-dibenzo[b,e](1,4)diacepina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H19ClN4O
Número CAS:
Peso molecular:
342.82
UNSPSC Code:
12352119
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:

Nombre del producto

N-óxido de clozapina,

SMILES string

C[N+]1([O-])CCN(CC1)C2=Nc3cc(Cl)ccc3Nc4ccccc24

InChI key

OGUCZBIQSYYWEF-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C18H19ClN4O/c1-23(24)10-8-22(9-11-23)18-14-4-2-3-5-15(14)20-16-7-6-13(19)12-17(16)21-18/h2-7,12,20H,8-11H2,1H3

form

solid

Quality Level

Categorías relacionadas

Application

El N-óxido de clozapina se ha utilizado:
  • para la activación del receptor muscarínico M4 humano (hM4Di) en la corteza motriz primaria
  • para inducir la manipulación quimiogenética in vivo y deteriorar la actividad locomotora en los ratones transgénicos Th-cre
  • en el análisis conductual en ratones y para estimular células HEK293.

Biochem/physiol Actions

Antagonista del receptor de la serotonina 5-HT2; metabolito principal de la clopacina.
Antagonista del receptor de la serotonina 5-HT2; metabolito principal de la clopacina que puede controlarse mediante HPLC.

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación neurocientífica Pulse aquí para descubrir más productos destacados para neurociencias. Encontrará más información sobre moléculas bioactivas pequeñas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

General description

El N-óxido clozapina (CNO), la forma inactiva del medicamento clozapina, activa los receptores acoplados a la proteína G (GPCR). El CNO actúa como un ligando sintético de los receptores muscarínicos humanos genotecnológicos. Provoca efectos semejantes a los de la clozapina tras su conversión metabólica. La conversión de clozapina a CNO favorece su paso a través de la barrera hematoencefálica.

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Gram scale preparation of clozapine N-oxide (CNO), a synthetic small molecule actuator for muscarinic acetylcholine DREADDs
van der Peet PL, et al.
MethodsX, 5, 257-267 (2018)
Clozapine-n-oxide administration produces behavioral effects in Long-Evans rats-implications for designing DREADD experiments
MacLaren DAA, et al.
eNeuro, ENEURO-EN0219 (2016)
Stress Accelerates Defensive Responses to Looming in Mice and Involves a Locus Coeruleus-Superior Colliculus Projection
Li L, et al.
Current Biology, 28(6), 859-871 (2018)
The DREADD agonist clozapine N-oxide (CNO) is reverse-metabolized to clozapine and produces clozapine-like interoceptive stimulus effects in rats and mice
Manvich DF, et al.
Scientific Reports, 8(1), 3840-3840 (2018)
Chemogenetic and optogenetic activation of galphas signaling in the basolateral amygdala induces acute and social anxiety-like states
Siuda ER, et al.
Neuropsychopharmacology, 41(8), 2011-2011 (2016)

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