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Merck

C3045

Colesterol

powder, BioReagent, suitable for cell culture, ≥99%

Sinónimos:

3β-Hidroxi-5-colesteno, 5-Colesten-3β-ol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H46O
Número CAS:
Peso molecular:
386.65
NACRES:
NA.75
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
39023139
UNSPSC Code:
12352211
EC Number:
200-353-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1915888

Nombre del producto

Colesterol, powder, BioReagent, suitable for cell culture, ≥99%

InChI key

HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

InChI

1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

biological source

ovine wool

product line

BioReagent

assay

≥99%

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

bp

360 °C (lit.)

mp

147-149 °C (lit.)

solubility

H2O: 0.002 mg/mL
Tween: soluble
ethanol: soluble
serum: soluble

density

1.067 g/mL at 25 °C (lit.)

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

Gene Information

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Biochem/physiol Actions

Componente principal de todas las membranas biológicas; ~ el 25 % de todos los lípidos cerebrales es colesterol.

Application

Cholesterol has been used:
  • as a medium supplement in chorionic villous tissue culture form placenta
  • as a component of hormone pellet for implantation in mice ovary
  • for inducing expression of immunity-related GTPase M (IRGM) in human monocytic cell line, THP-1

General description

Cholesterol, a major sterol is the precursor for steroid hormones, bile acid and vitamin in mammals and coordinates endocytosis. It complexes with protein to form lipoproteins for transport in blood. It exists either as high-density lipoprotein (HDL) or low-density lipoprotein (LDL). HDL also called good cholesterol has less lipid content. LDL or bad cholesterol has high lipid content. Statin inhibition of HMG-CoA reductase enzyme in the cholesterol biosynthesis pathway controls elevated cholesterol levels in atherosclerosis and hypercholesterolemia. Low levels of cholesterol results in hypothyroidism, familial hypobetalipoproteinemia and liver disease. Imbalance of cholesterol homeostasis and intracellular cholesterol levels play a key role in cancer development. High cholesterol levels favor breast cancer progression.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Cholesterol biosynthesis: a mechanistic overview
Cerqueira NMFSA, et al.
Biochemistry, 55(39), 5483-5506 (2016)
The role of cholesterol in cancer
Kuzu OF, et al.
Cancer Research, 76(8), 2063-2070 (2016)
Role of cholesterol in the development and progression of breast cancer
Llaverias G et al.
The American Journal of Pathology, 178(1), 402-412 (2011)
The Crohn?s Disease Risk Factor IRGM Limits NLRP3 Inflammasome Activation by Impeding Its Assembly and by Mediating Its Selective Autophagy
Mehto S, et al.
Molecular Cell (2019)
Impact of cholesterol on disease progression
Lin CJ, et al.
BioMedicine, 5(2) (2015)

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