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C3915

Colchicina

Name: Colchicina
Brand: SIGMA

suitable for plant cell culture, BioReagent, ≥95% (HPLC)

Sinónimos:

(S)-N-(5,6,7,9-Tetrahidro-1,2,3,10-tetrametoxi-9-oxobenzo[a]heptalen-7-il)acetamida

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₂₂H₂₅NO₆

Número CAS:

64-86-8

Peso molecular:

399.44

UNSPSC Code:

10171502

NACRES:

NA.72

PubChem Substance ID:

24892656

EC Number:

200-598-5

Beilstein/REAXYS Number:

2228813

MDL number:

MFCD00078484

Assay:

≥95% (HPLC)

Form:

powder

Servicio técnico

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Propiedades

product line

BioReagent

Quality Segment

200

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | plant: suitable

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

application(s)

agriculture

SMILES string

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP3A4(1576), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)
mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)

Descripción

General description

La colchicina es un alcaloide tricíclico que puede permanecer en circulación durante 20 a 40 horas después de tomarla. Los leucocitos albergan el máximo de colchicina. Contiene tres anillos hexámeros denominados A, B y C.

Application

La colchicina se ha utilizado:

como un inhibidor de la polimerización de la tubulina en los macrófagos de la médula ósea
para la inhibición del crecimiento axonal in vitro en células neuronales humanas
como desestabilizador de microtúbulos para inducir neuropatía periférica en las neuronas procedentes de las células madre pluripotentes (Neuronas-iPSC)

Biochem/physiol Actions

La colchicina es un inhibidor de la polimerización de los microtúbulos que bloquea la segregación de los cromosomas durante la meiosis. Por consiguiente, la colchicina se utiliza para inducir poliploidía (tetraploidía) en células vegetales.

La colchicina interacciona con la albúmina y se une a la tubulina. Su asociación con la tubulina afecta a la fusión de las vacuolas autofágicas con los lisosomas. Inhibe las tirosina cinasas y las fosfolipasas. La colchicina puede utilizarse para el tratamiento de los síndromes coronarios agudos. Se prescribe para el tratamiento de las enfermedades reumatológicas, como la fiebre mediterránea familiar (FMF) y la artritis gotosa aguda.

Preparation Note

Preparación y uso

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pictograms

GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H300,H340

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

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Not applicable

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