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Merck

M4287

Mitomicina C from Streptomyces caespitosus

powder, suitable for cell culture, BioReagent

Sinónimos:

Mitomycin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H18N4O5
Número CAS:
50-07-7
Peso molecular:
334.33
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
24896917
UNSPSC Code:
12352207
MDL number:
MFCD00078109
Beilstein/REAXYS Number:
7231816

Nombre del producto

Mitomicina C from Streptomyces caespitosus, powder, BioReagent, suitable for cell culture

InChI

1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1

SMILES string

[H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O

InChI key

NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

biological source

Streptomyces caespitosus

product line

BioReagent

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

gray
 purple/blue

 

(1) 3.2, (2) 6.5

solubility

H2O: 4 mL/vial, clear to slightly hazy, blue to purple (Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

La mitomicina C de Streptomyces caespitosus se ha utilizado para el tratamiento de capas de células alimenticias, como los PMEF (fibroblastos embrionarios primarios de ratón) y los fibroblastos embrionarios de ratón CD1 (MEF) para el cultivo de hESC (células madre embrionarias humanas). También se ha utilizado para el tratamiento de la línea celular BLC (cáncer «basal-like»).

Biochem/physiol Actions

La mitomicina C provoca el entrecruzamiento del ADN bicatenario, lo que produce mutagénesis, inhibición de la síntesis de ADN, inicio de eventos de reparación del ADN y activación de la apoptosis. La capacidad para inhibir la síntesis de ADN es atribuible al grupo aminoquinona presente en la mitomicina C. Este compuesto no afecta a la síntesis de ARN ni de proteínas. En cultivo de tejidos, este compuesto reduce la viabilidad celular y suprime la mitosis, y causa desorganización del núcleo y la producción de células gigantes. La mitomicina C tiene potentes actividades anti-gramnegativas y anti-grampositivas. Contiene tres restos, los grupos quinina, uretano y aciridina. Se utiliza para generar células nutritivas mitóticamente inactivas en sistemas de cultivo celular, como los fibroblastos mitóticamente inactivos utilizados en los sistemas de células madre embrionarias.
Modo de acción: Este producto es un agente alquilante dirigido específicamente a la secuencia del nucleósido de guanina 5′-CpG-3′. Inhibe la síntesis de ADN mediante reacción covalente con el ADN al establecer enlaces transversales entre las cadenas complementarias del ADN. Esta interacción evita la separación de las cadenas de ADN complementarias, inhibiendo así la replicación del ADN.

Espectro antimicrobiano: La mitomicina C tiene una fuerte actividad antitumoral, en especial contra las células tumorales de la ascitis de Ehrlich, y una fuerte acción bactericida contra las bacterias grampositivas y gramnegativas.

Disclaimer

Este vial contiene 2 mg de mitomicina C y 48 mg de NaCl. Las disoluciones de reserva deben esterilizarse mediante filtración y conservarse a 2 - 8°C en la oscuridad. Las disoluciones a pH 6-9 pueden conservarse entre 0 y 5°C durante un máximo de una semana, pero si se forma un precipitado, debe prepararse una nueva disolución; se ha demostrado que la disolución precipitada es tóxica para las células.

General description

La mitomicina C es un quimioterápico sistémico y un antibiótico obtenido de Streptomyces caespitosus. Es el primer alquilante biorreductor que se identificó y es un derivado del ácido 3-amino-5-hidroxibenzoico (AHBA), la D-glucosamina, la L-metionina y el carbamoilfosfato.
Estructura química: aciridina

Preparation Note

La mitomicina C es soluble en agua a 0,5 mg/ml, con un pH de 6,0-7,5. Experimenta degradación rápida en disoluciones ácidas con un pH<6 y es más probable que conserve su actividad en disoluciones con un pH entre 6 y 9.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302,H351

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000481187
0000481187
0000403871
0000403871
SLCJ2007

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  3. What is the difference between Mitomycin C products M4287 and M0503?

    M4287 has been cell culture tested; M0503 has not been cell culture tested.

  4. How should solutions of Mitomycin C, Product M4287, be stored?

    Solutions of this product should not be stored frozen. Solutions can be stored at 2-8°C, and should be used within 1-2 weeks. Solutions are light sensitive, but the powder is not.

  5. How should the product be dissolved?

    Mitomycin C is soluble at 0.5 mg/mL in water, yielding a clear blue solution.

  6. At what concentration can Mitomycin C, Product M4287, be used with embryonic stem (ES) cells?

    Treatment of the feeder layer with media containing 100 micrograms/mL mitomycin at 37°C for 30 minutes blocked replication of ES cells.

  7. What is the recommended concentration of Mitomycin C, Product M4287, should I use for eukaryote cell culture?

    A concentration between 10-50 micrograms/mL is typically used.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

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  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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