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N3876

(−)-Nicotina

≥99% (GC), Prototype nicotinic acetylcholine receptor agonist, liquid

Sinónimos:

(−)-1-Metil-2-(3-piridil)pirrolidina, (S)-3-(1-Metil-2-pirrolidinil)piridina

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14N2
Número CAS:
54-11-5
Peso molecular:
162.23
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24897663
UNSPSC Code:
12352210
EC Number:
200-193-3
MDL number:
MFCD00006369
Beilstein/REAXYS Number:
82109
Assay:
≥99% (GC)
Form:
liquid
Servicio técnico
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Nombre del producto

(−)-Nicotina, ≥99% (GC), liquid

Quality Segment

200

assay

≥99% (GC)

form

liquid

optical activity

[α]20/D −169°(lit.)

color

yellow

refractive index

n20/D 1.5265 (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

density

1.010 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

CN1CCC[C@H]1c2cccnc2

InChI

1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1

InChI key

SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N

Gene Information

human ... CHRNA2(1135), CHRNA3(1136), CHRNA4(1137), CHRNB2(1141), CHRNB4(1143), CYP2A6(1548), KCNH1(3756)
mouse ... Chrna7(11441), Chrnb1(11443)
rat ... Chrna1(79557), Chrna2(170945), Chrna4(25590), Chrna7(25302), Chrnb2(54239), Chrnb4(25103)

General description

La nicotina es el alcaloide más abundante encontrado en las hojas de las especies del género Nicotiana. Es un agente tóxico importante.

Application

La (-)-nicotina se ha utilizado:
  • para estimular los neutrófilos en ensayos de fluorescencia de ADN extracelular y en inmunotinción de neutrófilos
  • para estudiar los efectos de la exposición crónica neonatal a la nicotina en la unión al receptor nicotínico de la acetilcolina (nAChR), la muerte celular y la morfología del hipocampo y el cerebelo
  • en un estudio in vitro para evaluar el efecto de la exposición radicular a la nicotina o la cotinina en la morfología y densidad de los fibroblastos

Biochem/physiol Actions

Receptor prototipo agonista nicotínico de la acetilcolina; isómero que se encuentra en estado natural.
La nicotina se une a los receptores nicotínicos de acetilcolina y exhibe efectos a la vez neuroprotectores y neurotóxicos en el cerebro en desarrollo. Se asocia con el desarrollo de cáncer de pulmón y reduce la eficiencia de los quimioterápicos. Además, la nicotina tiene capacidad para deteriorar la defensa fagocítica del huésped y también aumenta la lesión asociada a las especies de oxígeno reactivo (ROS). También detiene la desactivación de la Akt/ proteincinasa B (PKB) y reduce la muerte espontánea de los neutrófilos. La nicotina se utiliza para el tratamiento de las enfermedades de Alzheimer y de Parkinson.

Preparation Note

Este producto debe ser disuelto en etanol puro de 200 grados.

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

213.8 °F - closed cup

flash_point_c

101 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number

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