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Merck

R2625

Ácido retinoico

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

Sinónimos:

ATRA, Tretinoína, Ácido de vitamina A, Ácido retinoico todo-trans

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H28O2
Número CAS:
302-79-4
Peso molecular:
300.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278674
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
206-129-0
MDL number:
MFCD00001551
Beilstein/REAXYS Number:
2057223

Nombre del producto

Ácido retinoico, ≥98% (HPLC), powder

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow

mp

180-181 °C (lit.)

solubility

chloroform: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916), RXRA(6256), RXRB(6257), RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401), Rarb(218772), Rarg(19411), Rxrb(20182)

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Biochem/physiol Actions

Ligando de los receptores del ácido retinoico (RAR) y de los receptores X retinoide (RXR); prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.
El ácido retinoico todo−trans− (ATRA) es un ligando a la vez para los receptores del ácido retinoico (RAR) y para los receptores X retinoide (RXR). Los RAR y RXR unidos actúan como factores de transcripción que regulan el crecimiento y la diferenciación tanto de las células sanas como de las neoplásicas. Los citocromos P450 (CYP) catalizan la 4-hidroxilación del ATRA. El ácido retinoico prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.

Features and Benefits

Este compuesto aparece en la página Receptores nucleares (no esteroideos) del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Pulse aquí para encontrar otras páginas del manual.

Application

  • El ácido retinoico (RA) se ha utilizado para la diferenciación de las células madre embrionarias en motoneuronas.
  • Se ha utilizado para la la diferenciación del ectodermo de Xenopus en páncreas.
  • También se ha utilizado para estudiar la regulación epigenética por el RARα (receptor del ácido retinoico α).
  • También se ha utilizado para estudiar la señalización de la transición de proespermatogonia en espermatogonia por el RA.

General description

El ácido retinoico (RA), un retinoide, ejerce una amplia gama de efectos biológicos. Desempeña un papel en la regulación de la diferenciación y la proliferación celulares tanto en células sanas como transformadas, influyendo posiblemente en los oncogenes. El ácido todo-trans-retinoico (ATRA) es considerado como el metabolito más pertinente y funcionalmente activo de la vitamina A. El RA puede servir como un tipo de molécula señal a través de un receptor nuclear para regular la diferenciación regional en el sistema nervioso central. Además, a una concentración de 1 nM (con diferenciación máxima a 1 µM), el RA induce la diferenciación terminal morfológica y funcional en una línea celular de leucemia promielocítica humana, indicando su posible participación en la diferenciación de células hematopoyéticas específicas. Además, el RA puede afectar de manera indirecta a la diferenciación neuronal al modificar la expresión de los receptores de superficie de las células neuronales a los factores de crecimiento peptídicos.

Además, el RA y otros retinoides pueden inhibir también la proliferación celular y estimular la actividad tirosinasa en una línea celular del melanoma humano, a la vez que también inhiben la adhesión célula-sustrato y la motilidad en los melanocitos. El ATRA desempeña un papel vital en la formación del sistema vascular de los mamíferos. Específicamente, regula la proliferación de las células endoteliales y la remodelación vascular a lo largo de la angiogénesis tisular.

Other Notes

Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
WXBF7974V
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  1. What are the I.U. for Product R2625, Retinoic acid?

    This product is not characterized by the activity in I.U. The purity specification, however, is not less than 98% by HPLC.

  2. How should I store the solutions of Product R2625, Retinoic acid?

    Retinoic acid is sensitive to air and light. Solutions should be stored under argon gas, preferably as aliquots at -70°C.

  3. What is the shelf life of Product R2625, Retinoic acid?

    R2625 has a shelf-life of two years. Shelf-life dates are found on Specification sheet on our website.

  4. Why is Product R2625, Retinoic acid not shipped on dry ice?

    Dry ice is not necessary for shipment, since Product No. R2625 is stable to ship at ambient temperature for up to two weeks. Once received, it should be stored at -20°C.

  5. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  6. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

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    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

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  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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