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Merck

160385

Phthalimide potassium salt

98%

Sinónimos:

1,3-Dihydro-1,3-dioxoisoindole potassium salt, Potassium phthalimide

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H4KNO2
Número CAS:
Peso molecular:
185.22
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
214-046-6
Beilstein/REAXYS Number:
3598719
MDL number:
Assay:
98%
Form:
powder
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Quality Level

assay

98%

form

powder

mp

>300 °C (lit.)

solubility

water: soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow

functional group

imide

SMILES string

[K]N1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H5NO2.K/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7;/h1-4H,(H,9,10,11);/q;+1/p-1

InChI key

FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M

Application

Condensation of phthalimide potassium with organic halide in dimethylformamide has been reported. Reaction of potassium phthalimide and sulfur monochloride in petroleum ether has been studied.
Phthalimide potassium salt was employed as organocatalyst for the cyanosilylation of various carbonyl compounds under extremely mild conditions. It was also employed as reagent for the transformation of allyl- and alkyl halides into protected primary amines.


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Tetrahedron Letters, 48, 3043-3043 (2007)
An improved procedure for the condensation of potassium phthalimide with organic halides.
Sheehan JC and Bolhofer WA.
Journal of the American Chemical Society, 72(6), 2786-2788 (1950)
Reactions of Phthalimide and Potassium Phthalimide with Sulfur Monochloride.
Kalnins MV.
Canadian Journal of Chemistry, 44(17), 2111-2113 (1966)