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Merck

177717

2,5-Dimethylfuran

99%

Sinónimos:

2-Methyl-5-methylfuran

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8O
Número CAS:
Peso molecular:
96.13
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
210-914-3
Beilstein/REAXYS Number:
106449
MDL number:
Assay:
99%
Form:
liquid
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vapor density

3.31 (vs air)

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.441 (lit.)

bp

92-94 °C (lit.)

mp

−62 °C (lit.)

density

0.903 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

Cc1ccc(C)o1

InChI

1S/C6H8O/c1-5-3-4-6(2)7-5/h3-4H,1-2H3

InChI key

GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N

General description

2,5-Dimethylfuran is a heterocyclic furan used as a building block in organic synthesis.

Application

2,5-Dimethylfuran can be used as:
  • A reactant to prepare exo-maleimide-dimethylfuran cyclo adduct, which is used in the synthesis of oligonucleotide conjugates.
  • An arynophile to synthesize 1,4-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene (fused benzene) by reacting with a mixture of neopentyl glycol and 2-hydroxyphenylboronic acid in the presence of a strong base.
  • A precursor to prepare p-xylene via Diels-Alder cycloaddition and subsequent dehydration reaction.



pictograms

FlameExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

33.8 °F

flash_point_c

1 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter



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5-hydroxymethylfurfural hydrodeoxygenation to 2, 5-dimethylfuran in continuous-flow system over Ni on nitrogen-doped carbon
Francesco B et al.
Sustainable Chemistry and Pharmacy, 1, 9-9 (2020)
Production of renewable p-xylene from 2, 5-dimethylfuran via Diels-Alder cycloaddition and dehydrative aromatization reactions over silica- alumina aerogel catalysts
Wijaya YP, et al.
Catalysis Communications, 70, 12-16 (2015)
Sara M Aschmann et al.
The journal of physical chemistry. A, 118(2), 457-466 (2014-01-02)
Products of the gas-phase reactions of OH radicals with furan, furan-d4, 2- and 3-methylfuran, and 2,3- and 2,5-dimethylfuran have been investigated in the presence of NO using direct air sampling atmospheric pressure ionization tandem mass spectrometry (API-MS and API-MS/MS), and