210145
2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
98%
Sinónimos:
Malonic acid cyclic isopropylidene ester, Meldrum’s acid, cycl-Isopropylidene malonate
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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8O4
Número CAS:
Peso molecular:
144.13
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
217-992-8
Beilstein/REAXYS Number:
117310
MDL number:
Assay:
98%
Form:
solid
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assay
98%
form
solid
mp
92-96 °C (lit.)
solubility
dioxane: soluble 5%, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow
functional group
ester, ketal
storage temp.
2-8°C
SMILES string
CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1
InChI
1S/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3
InChI key
GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N
General description
2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum′s acid) is widely used in organic synthesis, especially for multiple C-C bond formations due to its adequate acidity (pKa 4.83) and steric rigidity. Knoevenagel condensation reaction between aldehydes and Meldrum′s acid are accelerated in ionic liquids.
Meldrum′s acid is used as a valuable starting material to synthesize heterocycles and as intermediates in organic synthesis reactions.
Meldrum′s acid is used as a valuable starting material to synthesize heterocycles and as intermediates in organic synthesis reactions.
Application
2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione was used in the synthesis of:
- macrocyclic β-keto lactone
- 4-pyridyl-substituted heterocycles
- 2-substituted indoles
- isofraxidin.
Clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 2
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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