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Merck

210145

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

98%

Sinónimos:

Malonic acid cyclic isopropylidene ester, Meldrum’s acid, cycl-Isopropylidene malonate

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8O4
Número CAS:
2033-24-1
Peso molecular:
144.13
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24852618
EC Number:
217-992-8
Beilstein/REAXYS Number:
117310
MDL number:
MFCD00006638
Assay:
98%
Form:
solid

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InChI key

GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3

SMILES string

CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1

assay

98%

form

solid

mp

92-96 °C (lit.)

solubility

dioxane: soluble 5%, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

functional group

ester, ketal

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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General description

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum′s acid) is widely used in organic synthesis, especially for multiple C-C bond formations due to its adequate acidity (pKa 4.83) and steric rigidity. Knoevenagel condensation reaction between aldehydes and Meldrum′s acid are accelerated in ionic liquids.

Meldrum′s acid is used as a valuable starting material to synthesize heterocycles and as intermediates in organic synthesis reactions.

Application

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione was used in the synthesis of:
  • macrocyclic β-keto lactone
  • 4-pyridyl-substituted heterocycles
  • 2-substituted indoles
  • isofraxidin.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCH9274
STBJ3104
STBF4868V
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