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Merck

220809

Diethylzinc solution

15 wt. % in toluene

Sinónimos:

Zincdiethyl

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
(C2H5)2Zn
Número CAS:
557-20-0
Peso molecular:
123.51
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24853193
MDL number:
MFCD00009021
Beilstein/REAXYS Number:
3587207

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Nombre del producto

Diethylzinc solution, 15 wt. % in toluene

InChI

1S/2C2H5.Zn/c2*1-2;/h2*1H2,2H3;

SMILES string

CC[Zn]CC

InChI key

HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N

form

liquid

concentration

15 wt. % in toluene

density

0.915 g/mL at 25 °C

Quality Level

100

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Application

Employed together with CF3I in a Rh(I) catalyzed preparation of α-trifluoromethyl ketones from α,β-unsaturated ketones. Promoter for the Wittig reaction of carbonyl compounds with dibromofluoroacetate and triphenylphosphine leading to α-fluroroacrylates. Ni catalyzed coupling with cyclic anhydrides.

signalword

Danger

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

EUH014

Clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

44.6 °F - closed cup

flash_point_c

7 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react. 1

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SHBS1896
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Synthesis, 3409-3409 (2006)
Alkene-directed regioselective nickel-catalyzed cross-coupling of cyclic anhydrides with diorganozinc reagents.
Rebecca L Rogers et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(48), 9301-9304 (2007-11-07)
Organic Syntheses, 83, 177-177 (2006)
Zhiyan Huang et al.
The Journal of organic chemistry, 72(4), 1373-1378 (2007-02-10)
A novel class of sulfinamido alcohol ligands 1-6 was synthesized from (S)-tert-butanesulfinamide. These ligands showed excellent catalytic activities and enantiomeric selectivities in asymmetric additions of diethylzinc to aromatic aldehydes.
Efficient chirality switching in the addition of diethylzinc to aldehydes in the presence of simple chiral alpha-amino amides.
M Isabel Burguete et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(47), 9002-9005 (2007-09-26)
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