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Merck

230707

n-Butil-litio solution

2.5 M in hexanes

Sinónimos:

n-BuLi, Butil litio, Butil-litio solution, Litio-1-butanida

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CH3(CH2)3Li
Número CAS:
Peso molecular:
64.06
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1209227
Concentration:
2.5 M in hexanes
Form:
liquid
Servicio técnico
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InChI

1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;

SMILES string

[Li]CCCC

InChI key

MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

form

liquid

concentration

2.5 M in hexanes

density

0.693 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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General description

El n-butillitio (n-BuLi) es un reactivo de organolitio comúnmente utilizado como una base fuerte en la síntesis orgánica. También se utiliza como fuente de litio para una amplia gama de bases de litio, como las amidas, las acetilidas y los alcalóxidos de litio.

Application

El n-BuLi se puede utilizar como una base fuerte para formar las correspondientes sales de litio mediante desprotonación de nitrógeno, oxígeno, fósforo y ácidos de carbono. Pueden litiarse compuestos heterocíclicos, como furanos, tiofenos, oxazoles o pirroles, entre otros, α al heteroátomo del anillo usando n-BuLi. Estas sales litiadas reaccionan in situ con haluros de alquilo para obtener compuestos orgánicos útiles mediante la formación del enlace C-C. El n-BuLi es también un reactivo útil para las reacciones de intercambio de litio-halógeno. La síntesis de otros varios reactivos útiles como la diisopropilamida de litio (LDA) y la difenilfosfina se realiza mediante reacción in situ con n-BuLi En la polimerización de dienos, el n-BuLi se emplea como iniciador.
El producto también se utiliza en las siguientes reacciones:      
  • Reacciones de reordenación aniónica      
  • Reacciones de intercambio de metal-halógeno y de transmetalización
  • Reacciones de eliminación      
  • Reacción de reordenación de [1,2]- y [1,4]-Wittig
  • Reacción de transposición aniónica de homo-Fries
  • Carbolitiación asimétrica

Packaging

La botella Sure/Seal de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

Clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

-7.6 °F - closed cup

flash_point_c

-22 °C - closed cup

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react. 1


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  3. How are the 100 ml and 800 ml unit sizes of Product 230707, Butyllithium solution,packaged?

    They are packaged in our Sure-Seal bottle, which have a crown cap with a PTFE/elastomer liner crimped into place.

  4. How are the 8 L and 18 L unit sizes of Product 230707, Butyllithium solution, packaged?

    They are packaged in our Kilo-Lab cylinder.

  5. What should I do if precipitate is present in Product 230707, Butyllithium solution?

    Haziness may form upon storage but does not affect the specification. If precipitation is present, then gently mix precipitate back into solution under an inert atmosphere.

  6. What are common uses for Product 230707, Butyllithium solution?

    Butyllithium is widely use as a polymerization initiator in the production of elastomers such as polybutadiene or styrene-butadiene-styrene (SBS).  It is also broadly employed as a strong base (superbase) in organic synthesis, both industrially and in the laboratory.

  7. Is it necessary to handle Product 230707, Butyllithium solution, under inert atmosphere?

    This product ignites on exposure to air and should be handled under inert atmosphere such as under nitrogen.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

n-Butyllithium
Ovaska TV, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Microstructure-thermal property relationship of high trans-1, 4-poly (butadiene) produced by anionic polymerization of 1, 3-butadiene using an initiator composed of alkyl aluminum, n-butyl lithium, and barium alkoxide
Benvenuta-Tapia JJ, et al.
Polym. Eng. Sci., 49(1), 1-10 (2009)
Rhodium pincer complexes of 2, 2?-bis (diphenylphosphino) diphenylamine
Winter AM, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 682(1-2), 149-154 (2003)
Jennifer L Rutherford et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(2), 264-271 (2002-01-10)
6Li and (13)C NMR spectroscopic studies were carried out on [(6)Li]n-BuLi and [(6)Li]PhLi (RLi) in toluene-d(8) containing the following diamines: N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA), N,N,N',N'-tetraethylethylenediamine, 1,2-dipyrrolidinoethane, 1,2-dipiperidinoethane, N,N,N',N'-tetramethylpropanediamine, trans-(R,R)-N,N,N',N'-tetramethylcyclohexanediamine, and (-)-sparteine. Dimers of general structure (RLi)(2)S(2) (S = chelating diamine) are formed
Lawrence M Pratt et al.
The Journal of organic chemistry, 68(16), 6387-6391 (2003-08-05)
The effects of lithium dialkylamide structure, mixed aggregate formation, and solvation on the stereoselectivity of ketone enolization were examined. Of the lithium dialkylamides examined, lithium tetramethylpiperidide (LiTMP) in THF resulted in the best enolization selectivity. The stereoselectivity was further improved

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