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Merck

375217

2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine

97%

Sinónimos:

2,4-Dimethoxy-6-chloro-1,3,5-triazine, 2,4-Dimethoxy-6-chloro-s-triazine, 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine, 2-Chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine, 4,6-Dimethoxy-2-chloro-s-triazine, 6-Chloro-2,4-dimethoxy-s-triazine, CDMT, Chlorodimethoxytriazine

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H6ClN3O2
Número CAS:
3140-73-6
Peso molecular:
175.57
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24863373
EC Number:
221-541-0
Beilstein/REAXYS Number:
148988
MDL number:
MFCD00075607
Assay:
97%
Form:
solid

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InChI key

GPIQOFWTZXXOOV-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H6ClN3O2/c1-10-4-7-3(6)8-5(9-4)11-2/h1-2H3

SMILES string

COc1nc(Cl)nc(OC)n1

assay

97%

form

solid

mp

71-74 °C (lit.)

functional group

chloro

Quality Level

200

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General description

2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine is a stable, yet highly reactive, peptide coupling agent. It is reported as useful coupling reagent for the purification of peptides. Catalytic amide-forming reactions of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine has been reported. Procedure for the preparation of multikilogram quantities of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine has been reported.

Application

2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine may be used in the following studies:
  • The specific labeling of streptavidin by the modular method for affinity labeling (MoAL).
  • The preparation of bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) ether, via reaction with 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine.
  • The preparation of 2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl)trialkylammonium salts, via reaction with various tertiary amines.
  • The synthesis of 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride, via coupling with N-methylmorpholine in THF.
A stable, yet highly reactive, peptide coupling agent.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCZ7397
MKCZ0085
MKCX0812
MKCV5659
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Synthesis, 917-917 (1987)
E Johanna L Stéen et al.
ACS nano, 14(1), 568-584 (2019-12-11)
Tumor targeting using agents with slow pharmacokinetics represents a major challenge in nuclear imaging and targeted radionuclide therapy as they most often result in low imaging contrast and high radiation dose to healthy tissue. To address this challenge, we developed
An improved procedure for the large scale preparation of 2-chloro-4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazine.
Cronin JS, et al.
Synthetic Communications, 26(!8), 3491-3494 (1996)
2-Chloro-4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazine. A new coupling reagent for peptide synthesis.
Kaminski ZJ.
Synthesis, 10, 917-920 (1987)
4-(4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazin-2-yl)-4-methyl-morpholinium chloride: an efficient condensing agent leading to the formation of amides and esters.
Kunishima M, et al.
Tetrahedron, 55(46), 13159-13170 (1999)
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